bis[2-(4-tert-butoxyphenyl)ethyl]phosphine | 1552271-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis[2-(4-tert-butoxyphenyl)ethyl]phosphine
• 英文别名: Bis[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethyl]phosphane
• CAS: 1552271-17-6
• 化学式: C₂₄H₃₅O₂P
• 分子量: 386.514
• InChiKey: HFQGPOHRNSPZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-tert-butoxyphenyl)ethyl]phosphine 、 pentyl vinyl selenide 在 selenium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到Bis[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethyl]-(1-pentylselanylethylselanyl)-selenidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒化物与二级膦和元素硒的反应：一锅法选择性合成二硒代次膦酸硒酯的新家族

  摘要：

  烷基乙烯基硒化物与多种仲膦和元素硒以 1.1:1:2 的摩尔比（120–124°C，20–40 分钟，1,4-二恶烷）反应，选择性地提供早期未知的二硒代膦硒酯，R2P( Se)SeCH(Me)SeR´，产率为 82-99%。这种三组分原子经济反应通过二硒代次膦酸 R2P(Se)SeH（由仲膦和硒生成）的中间体形成进行，它以马尔可夫尼科夫方式添加到乙烯基硒化物的双键上，得到目标产物。

  DOI：

  10.1002/hc.21144
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁氧基苯乙烯 在 氢气 、 phosphan 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bis[2-(4-tert-butoxyphenyl)ethyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  A shortcut to tris[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]phosphine oxide and 2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphinic acid via reaction of elemental phosphorus with 4-tert-butoxystyrene

  摘要：

  Red phosphorus reacts with 4-tert-butoxystyrene in KOH/DMSO system to afford (depending on the reaction conditions) tris(4-tert-butoxyphenylethyl)phosphine oxide (48% yield) and/or 4-tert-butoxyphenylethylphosphinic acid (30% yield). The treatment of these products with aqueous HCl (45 degrees C, 5 min) quantitatively delivers tris[2-(4-hydroxyphenypethyl]phosphine oxide and 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-phosphinic acid.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.12.009

文献信息

• Four-Component Reaction between Secondary Phosphines, Primary Amines, Aldehydes, and Chalcogens: A Facile Access to Functionalized α-Aminophosphine Chalcogenides
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Nikita Kolyvanov、Ludmila Oparina、Nina Gusarova、Anastasiya Sutyrina、Irina Bagryanskaya

  DOI：10.1055/s-0036-1588127

  日期：——

  original four-component reaction between secondary phosphines, primary amines, aldehydes, and elemental sulfur or selenium occurs chemoselectively under mild conditions (60 °C, benzene, 3–9 h) to afford the hitherto unknown functionalized α-aminophosphine sulfides and selenides in good to excellent yields. The original four-component reaction between secondary phosphines, primary amines, aldehydes, and elemental

  摘要 仲膦，伯胺，醛和元素硫或硒之间的原始四组分反应在温和条件（60°C，苯，3–9 h）下发生化学选择性，从而提供了迄今未知的官能化α-氨基膦硫化物和硒化物好到极好的产量。 仲膦，伯胺，醛和元素硫或硒之间的原始四组分反应在温和条件（60°C，苯，3–9 h）下发生化学选择性，从而提供了迄今未知的官能化α-氨基膦硫化物和硒化物好到极好的产量。
• Synthesis of Functional Tripodal Phosphines with Amino and Ether Groups by the Hydrophosphination of Trivinyl Ethers with Secondary Phosphines
  作者：Boris Trofimov、Ludmila Oparina、Nina Gusarova、Oksana Vysotskaya、Alexander Artem’ev、Nikita Kolyvanov

  DOI：10.1055/s-0033-1340497

  日期：——

  halogen-free synthesis of functional triphosphines with nitrogen and (or) oxygen atoms­ as additional weaker coordinating sites (new hemilabile ligands) through exhaustive addition of secondary phosphines to available trivinyl ethers of aminotriols and triols has been developed. The reaction proceeds under free-radical conditions (UV irradiation or AIBN, with 3:1 reactant molar ratio) to give chemo- and

  摘要 通过将仲膦穷尽地添加到氨基三醇的三乙烯基醚中，将一氧化氮与（和）氧原子作为其他较弱的配位位点（新的半不稳定配体）进行一锅，无原子经济，无金属和卤素的合成已开发出三醇。反应在自由基条件下进行（UV辐射或AIBN，反应物摩尔比为3：1），从而以良好或优异的收率为所有三个乙烯基氧基提供化学和区域选择性的反马尔科夫尼科夫三加合物。 通过将仲膦穷尽地添加到氨基三醇的三乙烯基醚中，将一氧化氮与（和）氧原子作为其他较弱的配位位点（新的半不稳定配体）进行一锅，无原子经济，无金属和卤素的合成已开发出三醇。反应在自由基条件下进行（UV辐射或AIBN，反应物摩尔比为3：1），从而以良好或优异的收率为所有三个乙烯基氧基提供化学和区域选择性的反马尔科夫尼科夫三加合物。
• Dual reactivity of secondary phosphines and their chalcogenides towards 1-(vinyloxy)alkylferrocenes: the switch between α- and β-addition
  作者：Alexander V. Artem'ev、Ludmila A. Oparina、Nina K. Gusarova、Oksana V. Vysotskaya、Olga A. Tarasova、Yuriy V. Gatilov、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.011

  日期：2015.4

  The secondary phosphines and their sulfides regioselectively add, under free radical conditions (AIBN, 65 degrees C or UV-irradiation, rt), to (vinyloxy)methyl- and 1-(vinyloxy)ethylferrocenes to give anti-Markov-nikov adducts in high yields. Without any initiator, the secondary phosphine selenides, when reacted with the above alkenes (rt, 24 h), selectively form Markovnikov adducts, which readily decompose upon handling to afford diorganyl[1-(ferrocenyl)alkyl]phosphine selenides, R2P(Se)CH(R')Fc (R=Ph; R'=H or Me) in 28-39% isolated yields. The synthesized compounds were characterized using H-1, C-13, P-31 NMR, and FTIR spectroscopy as well as X-ray diffraction analysis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.