6-(2-adamantyloxy)-6-oxohexanoic acid | 1338797-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-adamantyloxy)-6-oxohexanoic acid
• CAS: 1338797-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: QAGVHPIFBHFZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-adamantyloxy)-6-oxohexanoic acid 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-adamantyl (5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro[5,6-f][1,-3]benzodioxol-5-yl adipate
  参考文献：
  名称：

  与微管蛋白有关的新型抗有丝分裂剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  管状球蛋白[ N-（7-金刚烷-2-基氧基-7-氧庚庚酰基）-N[-去乙酰基秋水仙碱]，一种具有高度细胞毒性的抗微管蛋白化合物，因其具有促进微管分解，继而形成独特形态的微管蛋白簇的能力而闻名。设计和合成了与微管蛋白有关的三系列抗有丝分裂剂，以增强“微管蛋白样”家族化合物的分子多样性。该系列具有修饰的金刚烷部分的化合物对人肺癌A549细胞具有极强的细胞毒性作用（EC50 = 6–400 nM），并且在影响微管阵列和诱导强微管蛋白簇中起着积极作用。在另外两套化合物中，微管蛋白的秋水仙碱部分被鬼臼毒素或康维他汀A-4取代。所有康普他汀A-4衍生物均显示出明显的细胞毒活性（\（\ hbox {EC} 50 = 0.8 {-} 1.6 \，\ upmu \ hbox {M} \）），但是它们对微管的作用取决于连接器附件的位置。鬼臼毒素衍生物也对A549细胞有毒性（\（\ hbox {EC} 50 =

  DOI：

  10.1007/s11030-017-9739-6
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到6-(2-adamantyloxy)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR requirements of adamantane–colchicine conjugates with both microtubule depolymerizing and tubulin clustering activities

  摘要：

  A series of analogues of conjugate 1, combining an adamantane-based paclitaxel (taxol) mimetic with colchicine was synthesized and tested for cytotoxicity in a cell-based assay with the human lung carcinoma cell line A549. The most active compounds (10 EC50 2 +/- 1.0 nM, 23 EC50 6 +/- 1.4 nM, 26 EC50 5 +/- 1.8 nM, 28 EC50 11 +/- 1.7 nM, 30 EC50 4.8 +/- 0.5 nM) were found to interfere with the microtubule dynamics in an interesting manner. Treatment of the cells with these compounds promoted disassembly of microtubules followed by the formation of stable tubulin clusters. Structure-activity relationships for the analogues of 23 revealed the sensitivity of both cytotoxicity and tubulin clustering ability to the linker length. The presence of adamantane (or another bulky hydrophobic and non-aromatic moiety) in 23 was found to play an important role in the formation of tubulin clusters. Structural requirements for optimal activity have been partially explained by molecular modeling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.040