4-oxa-A-homo-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | 76043-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-oxa-A-homo-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
• CAS: 76043-53-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ZRPQFEYGHQJCQJ-LUJOEAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 sodium phosphinate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 monooxygenase from Thermothelomyces thermophila 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-oxa-A-homo-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热真菌嗜热菌的多环酮单加氧酶：一种结构不同的大块底物生物催化剂

  摘要：

  区域选择性和立体选择性 Baeyer-Villiger 氧化很难通过经典的化学方法实现，特别是当要转化大的官能化分子时。使用含黄素的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 进行生物催化是解决这些挑战的成熟工具，但已知的 BVMO 在稳定性或底物选择性方面存在缺陷。我们对来自嗜热真菌嗜热嗜热菌的新型 BVMO 进行了表征，确定了其三维结构，并证明了其作为一种有前途的生物催化剂的用途。这种真菌酶表现出优异的对映选择性，作用于各种酮，对多环分子特别活跃。最值得注意的是，我们观察到该酶在转化类固醇时可以对 A 环和 D 环进行氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12246