2-(2-Carboxyethyl)-6-fluorobenzoic acid | 1231747-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-Carboxyethyl)-6-fluorobenzoic acid
• CAS: 1231747-24-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₄
• 分子量: 212.177
• InChiKey: RMFSCXYZMNMTQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Carboxyethyl)-6-fluorobenzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₀H₇Cl₂FO₂
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-imidazoles as potent, selective and CNS penetrant α1A adrenoceptor partial agonists

  摘要：

  A novel series of central nervous system (CNS) penetrant indane 2-imidazoles have been identified as potent, partial agonists of the alpha(1A) adrenergic receptor, having good selectivity over the alpha(1B), alpha(1D) and alpha(2) sub-types. A key structural motif to impart selectivity is a methylene spacer between the indane and a pendant substituent, which includes heterocycles, sulphones and ethers. Introduction of an ortho-halogen to this group led to a lowering of intrinsic efficacy (E-max). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.066
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-carboxyethyl)-6-fluorobenzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-(2-Carboxyethyl)-6-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型α1A部分激动剂的改进合成方法，包括4-氟吡唑的新的两步合成方法

  摘要：

  这封信概述了4-氟吡唑的合成新的两步法及其在4-氟-1- [5-氟-1-（1 H-咪唑-2-基）-茚满- 4-基甲基] -1 H-吡唑。还描述了4-氟-1- [5-氟-1-（1 H-咪唑-2-基）-茚满-4-基甲基] -1 H-吡唑的原始合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.080

文献信息

• Regioselective C−H Alkylation via Carboxylate‐Directed Hydroarylation in Water
  作者：Guodong Zhang、Fan Jia、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800757

  日期：2018.3.26

  afford the corresponding 2‐alkylbenzoic acids in moderate to excellent yields. This C−H alkylation process is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐deficient benzoic acids, along with α,β‐unsaturated olefins including unprotected acrylic acid. The widely available carboxylate directing group can be removed or utilized for further derivatization. Mechanistic investigations

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。