Carbonic acid (4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 114847-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid (4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 114847-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₃O₈
• 分子量: 437.702
• InChiKey: JTPWVPKVPUDDEP-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,3:5,6-O-isopropylidene-D-mannitol triflate
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖合成3-脱氧-d-2--2-辛磺酸（kdo）的新方法

  摘要：

  通过将受保护的D-甘露糖醇三氟甲磺酸酯（3）与乙醛酸甲酯二硫缩醛（2）缩合，可以实现具有自然构型的KDO（1）的新型高效化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61856-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Carbonic acid (4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖合成3-脱氧-d-2--2-辛磺酸（kdo）的新方法

  摘要：

  通过将受保护的D-甘露糖醇三氟甲磺酸酯（3）与乙醛酸甲酯二硫缩醛（2）缩合，可以实现具有自然构型的KDO（1）的新型高效化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61856-7