(S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl acetate | 168611-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl acetate
• 英文别名: [(E,1S)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 168611-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GKEKFWPJIJFLFD-HGZMWJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl acetate 在 盐酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3-iodo-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-trifluoromethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-氟烯基三氟甲基亚胺的区域和对映体选择性钯催化的不对称烯丙基化。

  摘要：

  公开了N-芴基三氟甲基亚胺与烯丙基乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以高收率获得具有两个相邻的立体中心和一个烯丙基的多取代的手性α-三氟甲基胺，具有极好的区域，非对映异构和对映选择性。重要的是，该方法还为区域异构产物的合成提供了强有力的策略，并且区域选择性由手性催化剂和光学活性底物控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01836
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-氟烯基三氟甲基亚胺的区域和对映体选择性钯催化的不对称烯丙基化。

  摘要：

  公开了N-芴基三氟甲基亚胺与烯丙基乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以高收率获得具有两个相邻的立体中心和一个烯丙基的多取代的手性α-三氟甲基胺，具有极好的区域，非对映异构和对映选择性。重要的是，该方法还为区域异构产物的合成提供了强有力的策略，并且区域选择性由手性催化剂和光学活性底物控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01836

文献信息

• Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Chiral [Bis(dihydrooxazole)]palladium Complexes: Catalyst structure and possible mechanism of enantioselection
  作者：Peter Von Matt、Guy C. Lloyd-Jones、Alexander B. E. Minidis、Andreas Pfaltz、Ludwig Macko、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Heinz Rüegger、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1002/hlca.19950780202

  日期：1995.3.22

  containing the same bis(dihydrooxazole) ligand, were characterized by X-ray structure analysis and by NMR spectroscopy in solution. The structural data reveal that steric interactions of the allyl system with the chiral ligand result in selective electronic activation of one of the allylic termini. The higher reactivity of one allylic terminus toward nucleophilic attack is reflected in a significantly longer

  研究了具有手性双（二氢恶唑）配体的烯丙基钯配合物，作为rac -1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯（rac - 5）与丙二酸二甲酯的阴离子的对映选择性烯丙基取代反应的催化剂（方案1）。使用对映体纯的（S，E）-1-（4-甲苯基）-3-苯基丙-2-烯基苯甲酸（（S）-25）作为底物，表明反应是通过乙酸的' syn '置换法进行的由丙二酸二甲酯制得（方案6）。的[钯11（η 3 -烯丙基）]络合物18和类似的[将Pd（η都含有相同的双（二氢恶唑）配体的3 -1，3-二苯基烯丙基）]络合物20通过X-射线结构分析和溶液中的NMR光谱表征。结构数据表明烯丙基系统与手性配体的空间相互作用导致烯丙基末端之一的选择性电子活化。一个烯丙基末端对亲核攻击的更高反应性反映在明显更长的PdC键和相应的13 C-NMR共振向更高频率的偏移上。