| 134593-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 134593-88-7
• 化学式: C₂₅H₅₄O₄Si₃
• 分子量: 502.958
• InChiKey: MKMSUGDQIJJHPL-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R,3S)-1,2,3-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-chloro-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a trihydroxylated A ring as an immediate precursor to 1.alpha.,2.alpha.,25-trihydroxyvitamin D3

  摘要：

  3-Bromo-2-pyrone (1) was coaxed into inverse-electron-demand Diels-Alder cycloaddition with dioxole 2 under sufficiently mild thermal conditions to allow isolation of functionally and stereochemically rich bicycloadduct endo-3 that was transformed into trihydroxylated A-ring allylic phosphine oxide as an immediate precursor to 1-alpha,2-alpha,25-trihydroxyvitamin D3.

  DOI：

  10.1021/jo00014a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S,6R)-4,5,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a trihydroxylated A ring as an immediate precursor to 1.alpha.,2.alpha.,25-trihydroxyvitamin D3

  摘要：

  3-Bromo-2-pyrone (1) was coaxed into inverse-electron-demand Diels-Alder cycloaddition with dioxole 2 under sufficiently mild thermal conditions to allow isolation of functionally and stereochemically rich bicycloadduct endo-3 that was transformed into trihydroxylated A-ring allylic phosphine oxide as an immediate precursor to 1-alpha,2-alpha,25-trihydroxyvitamin D3.

  DOI：

  10.1021/jo00014a003