1-[2'(R)-di(phenylmethyl)amino-3'-oxo-3'-phenyl]propionyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one | 364783-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2'(R)-di(phenylmethyl)amino-3'-oxo-3'-phenyl]propionyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 364783-70-0
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₃
• 分子量: 531.654
• InChiKey: DYBNIMYDHRJADY-YYXXCONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-[2'(R)-di(phenylmethyl)amino-3'-oxo-3'-phenyl]propionyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 以74%的产率得到1-[2'(R,S)-di(phenylmethyl)amino-2'(R,S)-phenylmethyl-3'-oxo-3'-phenyl]pent-4',5'-enoyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(2'-bromoethanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-[2'(R)-di(phenylmethyl)amino-3'-oxo-3'-phenyl]propionyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x