4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-amine hydrochloride | 2913243-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 2913243-98-6
• 化学式: C₄H₄F₃N*ClH
• 分子量: 159.539
• InChiKey: UYDDUESDFJCTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  探索取代炔丙基弹头的共价硫醇-炔烃反应的多功能性：半胱氨酸蛋白酶的决定性作用

  摘要：

  如今，末端未活化的炔烃被认为是针对半胱氨酸去泛素化酶 (DUB) 的活性探针 (ABP) 中半胱氨酸反应弹头的黄金标准。在这项工作中，我们更深入地研究了硫醇-炔加成反应的多功能性。与之前 UCHL3 的研究结果相反，我们现在表明共价加合物的形成可以通过末端或内部炔烃位置上的取代基进行。引人注目的是，对炔取代基的接受是严格针对 DUB 的，因为这在同一亚家族的成员中并不保守。通过对完整 ABP 处理的 USP16CD WT和催化失活突变体 USP16CD C205A进行凝胶分析和质谱分析，验证了与催化半胱氨酸残基的共价加合物形成。对带有氘代炔丙基 ABP 的共价加合物进行自下而上的质谱分析，提供了对原位硫醇-炔反应的机理理解，识别出炔烃而不是丙二烯中间体作为反应物种。此外，动力学分析表明，在炔丙基部分引入（大体积/给电子）甲基取代基会降低共价加合物的形成速率，从而为观察到的共价加合物与未修饰

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10513