bicyclo<2.2.0>hex-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bicyclo<2.2.0>hex-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-8-oxatricyclo[4.3.0.02,5]non-3-ene-7,9-dione
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: UTFGPLWKZPCLCO-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<2.2.0>hex-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  揭露杜瓦瓶苯的掩蔽聚合物，揭示了反式-聚（乙炔）

  摘要：

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b02754
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dihydrophthalic acid 在 乙酸酐 、 汞 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bicyclo<2.2.0>hex-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  揭露杜瓦瓶苯的掩蔽聚合物，揭示了反式-聚（乙炔）

  摘要：

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b02754

文献信息

• Photochemical studies. Irradiation induced transformations of 1,2-dihydrophthalides
  作者：Sarah Abramson、Jakob Zizuashvili、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87110-5

  日期：1982.1

  The photochemical behavior of -1,2-dihydrophthalide () and its 1,2-trimethylene derivative () was studied. Besides bicyclo[2.2.0]hexene formation in both cases, () transforms into its isomer () whereas () undergoes a 1,2-shift to ().

  研究了-1,2-二氢邻苯二甲酸酯（）及其1,2-三亚甲基衍生物（）的光化学行为。除了在两种情况下均形成双环[2.2.0]己烯外，（）转变为其异构体（），而（）经历1,2-转变为（）。
• Christl, Manfred; Mattauch, Brigitte, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4203 - 4223
  作者：Christl, Manfred、Mattauch, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• A new approach towards the synthesis of the bicyclo[2,1,1]hex-2-ene system
  作者：S. Masamune、E. N. Cain、R. Vukov、S. Takada、N. Nakatsuka

  DOI：10.1039/c29690000243

  日期：——
• Unveiling a Masked Polymer of Dewar Benzene Reveals <i>trans</i>-Poly(acetylene)
  作者：Jinwon Seo、Stanfield Y. Lee、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b02754

  日期：2019.4.23

  A dibromo derivative of Dewar benzene, trans-5,6-dibromobicyclo[2.2.0]hex-1-ene, was polymerized using ring-opening metathesis polymerization (ROMP). The reaction proceeded in a controlled manner as changing the initial monomer-to-catalyst ratio afforded monodispersed polymers with tunable molecular weights and growing polymer chains were extended upon subsequent exposure to additional monomer. Treatment

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。