(1S,2R,3S,4R)-Bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2,3-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-Bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: COOXWMGUZWYMSO-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-Bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 1,7-dichlorocyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Nonaromatization reactions of bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene (Dewar benzene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00752a022
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dihydrophthalic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 汞 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-Bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  揭露杜瓦瓶苯的掩蔽聚合物，揭示了反式-聚（乙炔）

  摘要：

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b02754

文献信息

• Dewar Benzene and Some of its Derivatives. A photoelectron spectroscopic analysis [1]
  作者：Gerhard Bieri、Edgar Heilbronner、Tsunetoshi Kobayashi、Andreas Schmelzer、Melvin J. Goldstein、Ronald S. Leight、Mark S. Lipton

  DOI：10.1002/hlca.19760590805

  日期：1976.12.15

  The near degeneracy of the two lowest ionization energies of Dewar benzene can be understood in terms of closely competitive ‘through-bond’ and ‘through-space’ interaction. Empirical, semiempirical, and open-shell ab initio procedures converge to require mutually consistent symmetry assignments.

  杜瓦瓶中两种最低电离能的接近简并性可以通过竞争激烈的“贯穿键”和“贯穿空间”相互作用来理解。经验的，半经验的和开放式的从头计算过程趋于一致，需要相互一致的对称分配。
• Nonaromatization reactions of bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene (Dewar benzene)
  作者：Eugene E. Van Tamelen、Daniel Carty

  DOI：10.1021/ja00752a022

  日期：1971.11
• Unveiling a Masked Polymer of Dewar Benzene Reveals <i>trans</i>-Poly(acetylene)
  作者：Jinwon Seo、Stanfield Y. Lee、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b02754

  日期：2019.4.23

  A dibromo derivative of Dewar benzene, trans-5,6-dibromobicyclo[2.2.0]hex-1-ene, was polymerized using ring-opening metathesis polymerization (ROMP). The reaction proceeded in a controlled manner as changing the initial monomer-to-catalyst ratio afforded monodispersed polymers with tunable molecular weights and growing polymer chains were extended upon subsequent exposure to additional monomer. Treatment

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。