6-methoxyfulvene | 18028-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxyfulvene
• 英文别名: 5-(Methoxymethylidene)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 18028-59-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: AMTSIXXCKDMDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯噻吩 1,1-二氧化物 、 6-methoxyfulvene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到4,5,6,7-tetrachloroazulene
  参考文献：
  名称：

  [6+4] 受体噻吩二氧化物的环加成反应：取代芴的合成

  摘要：

  摘要 [6+4] 官能化的二氧化噻吩与各种富烯的环加成反应提供了相应的芴。观察到的区域化学是根据 HOMO-LUMO 轨道系数来解释的。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0227-x
• 作为产物：
  描述：

  7-(Methoxymethylen)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien 生成 6-methoxyfulvene
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;RIEMANN, A.;MAYER, B., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2493-2513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [6+3] Cycloaddition of fulveneketene acetal
  作者：Bor-Cherng Hong、Si-shoung Sun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02226-0

  日期：1996.1

  A novel [6+3] cycloaddition of 2-oxyallyl cation and fulveneketene acetal is described which provides a conceptually novel methodology for the synthesis of indan ring systems.

  描述了2-氧烯丙基阳离子和富烯烯酮缩醛的新型[6 + 3]环加成反应，其为合成茚满环系统提供了概念上新颖的方法。
• The Electronic Structure and Photochemistry of Group 6 Bimetallic (Fischer) Carbene Complexes: Beyond the Photocarbonylation Reaction
  作者：Marta L. Lage、Israel Fernández、María J. Mancheño、Mar Gómez-Gallego、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200903042

  日期：2010.6.11

  The UV spectra of Group 6 metal carbene complexes bearing a CpM(CO)3 (Cp=cyclopentadienyl) moiety bonded to the carbene carbon atom exhibit a redshift of the absorption maxima at higher wavelengths with respect to the parent monometallic complexes. This redshift is partly due to a higher occupation on the pz atomic orbital of the carbene carbon atom. Time‐dependent DFT calculations accurately assign

  相对于母体单金属配合物，带有键合至卡宾碳原子的CpM（CO）3（Cp =环戊二烯基）部分的第6族金属卡宾配合物的紫外光谱显示出吸收最大值的红移。这种红移部分是由于对卡宾碳原子的p z原子轨道的占用较高。随时间变化的DFT计算可将该频带准确地分配给金属到配体的电荷转移跃迁，因此表明存在第二个金属中心不会影响跃迁的性质。但是，具有CpM（CO）3的第6组金属卡宾配合物的光化学反应性部位很大程度上取决于该金属片段的性质。时，发生新的photoslippage反应导致富烯时的Mn衍生的产物11，11b中，和12上的被照射（二者的Cr和W的衍生物），而重新衍生产物11c的行为就像标准菲舍尔络合物，并产生通常的photocarbonylation产品。对于这些配合物，还观察到在金属环丙烷丙酮中间体中发生的新的光还原过程。计算和氘代实验均支持这种前所未有的光滑过程。这种差异性光反应性的关键似乎是M–Cp
• Hoffmann, Reinhard W.; Riemann, Achim; Mayer, Bernhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2493 - 2513
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Riemann, Achim、Mayer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Mediated [6 + 3] Cycloaddition Reactions of Fulvenes. A Novel Approach to Indan Systems
  作者：Bor-cherng Hong、Si-shoung Sun、Yann-chien Tsai

  DOI：10.1021/jo970984j

  日期：1997.10.1

  The [6 + 3] cycloaddition of 2-oxyallyl cations to the electron rich fulvene ketene acetal provides an efficient route to the indan skeleton. The structures of these indan adducts were assigned by extensive 2D NMR experiments. Direct hydrolysis of these ketal adducts affords the corresponding diketones or indens. Reaction of the fulvene ketene thioacetal as well as the tandem [6 + 3]-[4 + 3] cycloadditions were also studied. A mechanism is proposed which may account for the origin of stereo-and regioselectivity in this cycloaddition.
• [6+4] Cycloaddition reactions of acceptor thiophene dioxides: The synthesis of substituted azulenes
  作者：A. M. Moiseev、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0227-x

  日期：2006.1

  Abstract[6+4] Cycloaddition reactions of functionalized thiophene dioxides with various fulvenes provided the corresponding azulenes. The observed regiochemistry was explained in terms of the HOMO—LUMO orbital coefficients.

  摘要 [6+4] 官能化的二氧化噻吩与各种富烯的环加成反应提供了相应的芴。观察到的区域化学是根据 HOMO-LUMO 轨道系数来解释的。