2,3,4,5-四氯噻吩 1,1-二氧化物 | 72448-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氯噻吩 1,1-二氧化物
• 中文别名: 2,3,4,5-四氯噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrachlorothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: tetrachlorothiophene dioxide；tetrachlorothiophene S,S-dioxide；tetrachlorothiophene-1,1-dioxide；2,3,4,5-tetrachlorothiophene dioxide；2,3,4,5-tetrachlorothiophene S,S-dioxide；2,3,4,5-Tetrachlorothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 72448-17-0
• 化学式: C₄Cl₄O₂S
• 分子量: 253.921
• InChiKey: IEEFYTGFZKXEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯噻吩 1,1-二氧化物 660.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以67%的产率得到1,1,2,4-tetrachloro-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Annulations with tetrachlorothiophene 1,1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a019
• 作为产物：
  描述：

  四氯噻吩 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,3,4,5-四氯噻吩 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  八氯氮杂烯。

  摘要：

  由六氯丁二烯和环戊二烯合成了标题化合物，第一个全卤唑。1,3,4,5,6,7-六氯az唑在亲电子和自由基条件下进一步氯化而不是取代。六氯氮杂的自由基氯化提供了高产率的单一十氯四氢氮杂ene。用一当量的磷腈碱处理此Cl（10）化合物可得到九氯二氢杂氮烯，但第二等价物的加入会导致脱氯成1,2,3,4,5,6,7-庚七氯并脱氢成氯代。八氯氮杂烯。前三氮烯是通过酸催化或通过汞还原从Cl（9）化合物中干净地获得的。但是，在碳酸钙的存在下，Cl（9）中间体会产生深绿色的八氯氮杂烯。

  DOI：

  10.1021/ja012051h

文献信息

• Rigid face-to-face [3.3]-oo′-cyclophanes arene/alkene and arene/arene photocycloaddition reactions
  作者：Regina Thiergardt、Manfred Keller、Markus Wollenweber、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79165-9

  日期：1993.5

  Proximity as origin of unusual photoreactivity is being explored: In the naphtho/ene 5 (X-ray analysis), direct or sensitized photoexcitation induce an efficient meta-addition to the naphthalene nucleus; ortho-(2,3)-addition is not enforced. Naphtho/benzo cyclophane 10, however, is photochemically “inert”. Structurally related benzo/enes 4 and 17 undergo photoequilibration (2:1) with the respective

  人们正在探索将近邻作为异常光反应性的起源：在萘/烯5（X射线分析）中，直接或敏化的光激发会引起萘核的有效间加。邻域-（2,3）-加法未强制执行。然而，萘酚/苯并环烷10是光化学上“惰性的”。与结构相关的苯并/烯4和17与各自的[6 + 2]-环加合物进行光平衡（2：1）。
• Synthesis and electrocyclisation of hendecafulvadienes “azulenoid” 14π-annulenes
  作者：A. Beck、D. Hunkler、H. Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81868-7

  日期：——

  The possibility of a 24π-electrocyclisation has been investigated in the hendecafulvadienes (); examples of a novel type of bridged 14π-annulene (, , ) have been synthesised and shown to have “azulenoid” character.

  hendecafulvadienes （）中已经研究了24π电环化的可能性。一种新型的桥接14π-轮烯的例子（，，）已合成并显示出具有“azulenoid”字符。
• Intramolecular 2H Group-Transfer (Dyotropic Rearrangements) in Alicyclic and Heterocyclic Bridged-Ring Systems11Preliminary comnunication: K. Mackenzie, G.J. Proctor and D.J. Woodnutt, Tetrahedron Letters 1984, 977.
  作者：K. Mackenzie、G. Proctor、D.J. Woodnutt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87804-2

  日期：——

  Examples of alicyclic frameworks containing a cyclohexa-1,3-diene ring as 2H donor held proximate to a variously-substituted acceptor Π-bond are compared for their reactivity in thermal 2H group-transfer reactions. Kinetic analysis reveals marked effects on rearrangement-rate as the acceptor Π-bond substieuents are varied. Attempted synthesis of exact structural analogues of these compounds but with

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。
• On intramolecular dyotropy: Structural effects on reaction rates and x-ray crystal structure - molecular mechanics correlations
  作者：Judith A.K. Howard、Kenneth Mackenzie、Robert E. Johnson、K.Brian Astin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80567-0

  日期：1989.1

  Differential kinetic behaviour in thermal dyotropic rearrangement of compounds containing a cyclohexa-1,3-diene ring as 2H donor held proximate to a variously-substituted norbornene element as acceptor is discussed in terms of parameters derived by single crystal X-ray structure analysis and Molecular Mechanics calculations.

  根据通过单晶X射线结构分析和分子分析得出的参数，讨论了含有环己-1,3-二烯环作为2H供体的化合物在热致各向异性重排中的差异动力学行为，该化合物紧邻各种取代的降冰片烯元素作为受体。力学计算。
• The synthesis of rigid norbornylogs for the purpose of studying orbital interactions through bonds
  作者：Michael N. Paddon-Row、Evangelo Cotsaris、Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87597-9

  日期：1986.1

  metal catalyzed (2+2) cycloaddition of DMAD and (2+2+2)cydoaddition of quadricyclane to ene substrates(Scheme).The photoelectron spectra of some of the dienes are discussed in terms of through bond orbital interactions.

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。