benzyl(2-ethynyl-4-methylphenyl)amine | 1562565-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2-ethynyl-4-methylphenyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2-ethynyl-4-methylaniline
• CAS: 1562565-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CKUGECXMQVVDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(2-ethynyl-4-methylphenyl)amine 在 吡啶-N-氧化物 、 [Ru(bpy)₃]Cl₂*6H₂O 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基引发的环化反应 光诱导合成氟化二苯并[ b，e ]氮杂†

  摘要：

  提出了一种简单，温和，有效的方法，可通过可见光光氧化还原催化作用来获得氟化的二苯并[ b，e ]氮杂。与吡啶N-氧化物一起使用的廉价的和可商购获得的氟代烷基酸酐被用作氟代烷基的来源。一锅法涉及未保护的仲苄基胺的三氟乙酰化，然后进行自由基环化，也可以提供所需的氟化二苯并[ b，e ] pine子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04977k
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodo-4-methylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl(2-ethynyl-4-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过解构三氯溴甲烷实现酰胺锚定 1,7-二炔的光催化多组分环化

  摘要：

  我们提出了可见光介导的 1,7-二炔多组分环化的第一个例子，通过利用 BrCCl3 的碳-卤素键的四重裂解来生成 C1 合成子，该合成子被熟练地应用于制备骨架多样的 3-苯甲酰基喹啉-2(1H)-酮乙酸酯，产率中等至良好。对照实验表明，H2O既是氧源又是氢源，偕二氯乙烯基羰基化合物是该过程中的关键中间体。机制途径涉及Kharasch型加成/6-exo-dig环化/1,5-(SN”)-取代/消除/双亲核1,6-加成/质子转移/互变异构序列。

  DOI：

  10.3390/molecules29040782

文献信息

• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>][2,7]naphthyridinones and Benzo[<i>c</i>][2,6]naphthyridinones via Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition between 1,7-Diynes and Cyanamides
  作者：Steve Huvelle、Pascal Matton、Christine Tran、Marie-Noelle Rager、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01963

  日期：2022.7.22

  A convenient method for the ruthenium-catalyzed synthesis of benzo[c]naphthyridinone derivatives is reported. The [2+2+2] cycloaddition from various mono- and disubstituted 1,7-diynes and cyanamides provided benzo[c][2,7]naphthyridinones as major products and benzo[c][2,6]naphthyridinones as minor ones in yields of ≤79% and regioselectivities of ≤99:1. This method is amenable to internal and terminal

  报道了一种简便的钌催化合成苯并[ c ]萘啶酮衍生物的方法。各种单取代和双取代的 1,7-二炔和单氰胺的 [2+2+2] 环加成反应提供苯并[ c ][2,7]萘啶酮作为主要产物，苯并[ c ][2,6]萘啶酮作为次要产物产率≤79%，区域选择性≤99:1。该方法适用于内部和末端二炔以及许多具有不同官能团耐受性的氰胺。
• Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors
  作者：Yanpeng Xing、Guorong Sheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol5002347

  日期：2014.2.21

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.
• Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Thangeswaran Ramar、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00581

  日期：2015.5.15

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.