1,2-dimethoxy-4b,15-dimethyl-(4bc)-4b,5,6,14-tetrahydro-11br,14c-epiazano-benzo[e][1,3]dioxolo[4',5':6,7]naphtho[1,2-c][1,2]dioxepine | 57567-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4b,15-dimethyl-(4bc)-4b,5,6,14-tetrahydro-11br,14c-epiazano-benzo[e][1,3]dioxolo[4',5':6,7]naphtho[1,2-c][1,2]dioxepine
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4b,15-dimethyl-(4bc)-4b,5,6,14-tetrahydro-11br,14c-epiazano-benzo[e][1,3]dioxolo[4',5':6,7]naphtho[1,2-c][1,2]dioxepine
• CAS: 57567-24-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: HZWWVUJYZFLHDY-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4b,15-dimethyl-(4bc)-4b,5,6,14-tetrahydro-11br,14c-epiazano-benzo[e][1,3]dioxolo[4',5':6,7]naphtho[1,2-c][1,2]dioxepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. IX. Formation of 4b,6-epidioxybenzo(c)phenanthridine derivative and its reaction with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone.

  摘要：

  卡宾醇胺2被氧气氧化生成过氧化物6，其结构基于光谱特性和通过硼氢化钠还原得到的六氢白屈菜红碱7的结构得以确立。研究了过氧化物6的形成途径。将过氧化物6与2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）处理，得到了酮酰胺10、两个腈11和12以及酮醛13。这些化合物的结构主要通过光谱数据得到验证。进一步研究显示，这些化合物可能是通过过氧化物6与DDQ和反应过程中由DDQ生成的2,3-二氯-5,6-二氰基氢醌的氧化还原反应形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1561
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13c-ol 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-4b,15-dimethyl-(4bc)-4b,5,6,14-tetrahydro-11br,14c-epiazano-benzo[e][1,3]dioxolo[4',5':6,7]naphtho[1,2-c][1,2]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. IX. Formation of 4b,6-epidioxybenzo(c)phenanthridine derivative and its reaction with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone.

  摘要：

  卡宾醇胺2被氧气氧化生成过氧化物6，其结构基于光谱特性和通过硼氢化钠还原得到的六氢白屈菜红碱7的结构得以确立。研究了过氧化物6的形成途径。将过氧化物6与2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）处理，得到了酮酰胺10、两个腈11和12以及酮醛13。这些化合物的结构主要通过光谱数据得到验证。进一步研究显示，这些化合物可能是通过过氧化物6与DDQ和反应过程中由DDQ生成的2,3-二氯-5,6-二氰基氢醌的氧化还原反应形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1561