methyl α-L-tri-O-acetylfucopyranoside | 24333-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-tri-O-acetylfucopyranoside
• 英文别名: acetate of methyl-α-L-fucopyranoside；methyl α-L-fucopyranoside triacetate；triacetyl-α-methyl-fucopyranoside；methyl-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)；Methyl-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosid)；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosid；alpha-L-Galactopyranoside, methyl 6-deoxy-, 2,3,4-triacetate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 24333-02-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-MCNNAKBESA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethanol, 25% (64-17-5))
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-methyl-3-(benzoyloxy)-2,3-dihydropyrone 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl α-L-tri-O-acetylfucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成己糖的新方法：进入 (.+-.)-岩藻糖和 (.+-.)-daunosamine

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a028

文献信息

• Selective deuteration over raney nickel in deuterium oxide: Methyl glycosides
  作者：Stephen J. Angyal、John D. Stevens、Léon Odier

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85061-3

  日期：1986.12

  by deuterated Raney nickel in deuterium oxide, in various positions in methyl glycopyranosides and furanosides has been studied. In general, the exchange process is not highly regio-selective in these compounds. However, conditions were found under which methyl β- d -fructopyranoside can be selectively labelled on C-5, methyl β- d -fructofuranoside on C-3, and methyl β- d -galactopyranoside on C-3

  摘要研究了氘代阮内镍在氧化氘中甲基吡喃葡萄糖苷和呋喃糖苷中不同位置催化的-氘交换速率。通常，在这些化合物中，交换过程不是高度区域选择性的。然而，发现了可以在C-5上选择性标记甲基β-d-果糖吡喃糖苷，在C-3上选择性标记甲基β-d-果糖呋喃糖苷以及在C-3和C-4上标记甲基β-d-半乳糖吡喃糖苷的条件。
• Site-Selective, Copper-Mediated <i>O</i>-Arylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Victoria Dimakos、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.7b09420

  日期：2017.11.1

  site-selective, copper-promoted couplings of boronic acids with carbohydrate derivatives. These reactions generate sugar-derived aryl ethers, a structural class that is challenging to generate by other means and has not previously been accessed in a site-selective fashion. Experimental evidence and computational modeling suggest that the formation of a sugar-derived boronic ester intermediate is crucial to the

  糖衍生物中羟基的位点选择性功能化是碳水化合物合成中的主要挑战。实现这一目标的方法将为获得新的糖衍生化学构建块提供有效途径，并将促进复杂寡糖的制备或后期修饰，以用于糖生物学研究和药物发现。在这里，我们描述了硼酸与碳水化合物衍生物的位点选择性、铜促进偶联。这些反应生成糖衍生的芳基醚，这是一种结构类别，很难通过其他方式生成，并且以前没有以位点选择性方式进行访问。实验证据和计算模型表明，糖衍生的硼酸酯中间体的形成对这些过程的选择性至关重要，加速相邻羟基的芳基化。结果证明了糖与硼化合物的相互作用如何与过渡金属催化结合以实现新的化学反应性。
• Diterpene glycosides and other constituents from argentinian baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83754-1

  日期：1986.1

  investigation of the aerial parts of nine Baccharis species from Argentina gave 37 new compounds, seven ent -clerodanes, 13 ent -labdanes, two friedolabdanes, a nor-labdane ketone, seven coumaric acid derivatives, two umbelliferone derivatives, a flavanone, three sesquiterpenes including a nor-furanocadinene and a propiophenone derivative. Ten of the diterpenes were glycosides. The structures and the configurations

  摘要 对阿根廷 9 种 Baccharis 地上部分的研究得到了 37 个新化合物，7 个 ent-clerodanes，13 个 ent-labdanes，2 个 Friedolabdanes，一个nor-labdane 酮，7 个香豆酸衍生物，2 个伞形酮衍生物，1 个黄烷酮，3 个倍半萜烯包括去甲呋喃卡二烯和苯丙酮衍生物。十种二萜是糖苷。结构和构型由高场核磁共振光谱和一些化学转化确定。二萜的绝对构型是根据观察到的棉花效应提出的，在一种情况下，通过使用霍罗方法和 1 H NMR 确定获得的主要苯基丁酸酯的构型。讨论了化学分类。
• Partial benzylation of methyl α-l-fucopyranoside
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81906-0

  日期：1982.1
• Relations between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXXIII. The Alpha and Beta Methyl Pyranosides of L-Fucose (L-Galactomethylose) and their Triacetates
  作者：R. C. Hockett、F. P. Phelps、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01876a008

  日期：1939.7