ammonium 3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulosonate | 128726-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ammonium 3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulosonate
• CAS: 128726-71-6
• 化学式: C₈H₁₄O₇*H₃N
• 分子量: 239.225
• InChiKey: ATDUYHYZLNSRLI-QSPZVXJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  162.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium 3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl(4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulopyranosyl bromide)onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 、 sodium pyruvate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 72.0h， 生成 ammonium 3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  基于 KDO 醛缩酶催化反应的 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (KDO) 及其类似物的合成

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (D-KDO) 使用来自巴氏金杆菌菌株 KDO-37-2 (ATCC) 的 KDO 醛缩酶 (EC 4.1.2.21) 从 D-阿拉伯糖和丙酮酸以 67% 的产率合成49977）。对该酶具有 20 多种天然和非天然糖的底物特异性的研究表明，该酶广泛接受丙糖、丁糖、戊糖和己糖作为底物，尤其是在 1 位具有 R 构型的酶。2位取代基对羟醛反应影响不大

  DOI：

  10.1021/ja00055a008