(3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol | 1244569-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1244569-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PBSWQDZSLVYZIU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol 、 4-甲氧基溴苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到(4S)-4-{(3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  壬诺利德的全合成

  摘要：

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900410
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-yn-3-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  壬诺利德的全合成

  摘要：

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900410

文献信息

• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。