benzyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-(1-naphthyloxy)phosphoryl]amino]propanoate | 1285658-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-(1-naphthyloxy)phosphoryl]amino]propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-naphthalen-1-yloxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1285658-65-2
• 化学式: C₃₀H₃₁N₆O₉P
• 分子量: 650.585
• InChiKey: KXEPIKHPCXFPIB-VMZMMAKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-C-β-methyluridine 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 benzyl triethylammonium azide 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-(1-naphthyloxy)phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4′-azido-2′-deoxy-2′-C-methyl cytidine and prodrugs thereof: A potent inhibitor of Hepatitis C virus replication

  摘要：

  4'-Azido-2'-deoxy-2'-methylcytidine (14) is a potent nucleoside inhibitor of the HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase, displaying an EC50 value of 1.2 mu M and showing moderate in vivo bioavailability in rat (F = 14%). Here we describe the synthesis and biological evaluation of 4'-azido-2'-deoxy-2'-methylcytidine and prodrug derivatives thereof. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.021