1-(4-bromophenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one | 1072265-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-(4-bromophenyl)-3-buten-1-one
• CAS: 1072265-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: UMCPGUHLIJKQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 天然橡胶 在 RuHCl(CO)(PPh₃)_{2 supported on multi-wall carbon nano tube with 1,2-ethanedithiol as linker} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钌配合物负载在多壁碳纳米管上，可通过转移加氢催化形成C–C键

  摘要：

  在这项工作中，报道了负载在MWCNT上的钌氢化物催化剂[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]的制备，表征和研究，该反应通过碳-碳键形成合成β，γ-不饱和酮。在第一反应步骤中，将MWCNT用1，2-乙二硫醇改性，并且在第二反应步骤中，催化剂经由该接头连接至MWCNT 。该催化剂的特点是采用漫反射紫外可见光谱和FT-IR光谱技术，SEM，ICP和元素分析方法。催化剂可重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.028

文献信息

• Diene Hydroacylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805356j

  日期：2008.10.29

  conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, isoprene couples to benzylic and aliphatic alcohols 1a-g to deliver beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. Under identical conditions, aldehydes 2a-g couple to isoprene to provide an identical set of beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. As demonstrated by the coupling of butadiene

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。