[8-(1R,4S,5R,8R)-4-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate | 433713-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [8-(1R,4S,5R,8R)-4-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate
• CAS: 433713-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: RPVMOFLYLAPDPG-OIMNJJJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 [8-(1R,4S,5R,8R)-4-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate 在 lithium phenolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性莫舍酸类似物的有效方法

  摘要：

  在路易斯碱催化剂存在下，异山梨醇衍生的手性α-酮酯与TMSCF3的非对映选择性三氟甲基化得到相应的三氟甲基化α-羟基e...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.304
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [8-(1R,4S,5R,8R)-4-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  异甘露糖醇和异山梨醇作为立体选择性合成叔α-羟基酸的新型手性助剂

  摘要：

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00024-8