3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-β-acetoxyethyl)amino-7-O-acetyl-5,6-dideoxy-α-D-gluco-heptofuranose | 631918-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-β-acetoxyethyl)amino-7-O-acetyl-5,6-dideoxy-α-D-gluco-heptofuranose
• CAS: 631918-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈
• 分子量: 361.392
• InChiKey: SEAOLHKHTDLQMT-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-β-acetoxyethyl)amino-7-O-acetyl-5,6-dideoxy-α-D-gluco-heptofuranose 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R)-2-{(R)-3-acetoxy-1-[(2-acetoxy-ethyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-propyl}-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟乙基-哌啶和-吡咯烷高氮天竺葵：糖苷酶抑制活性的制备和评估。

  摘要：

  报道了在完全立体控制下合成N-羟乙基-1-脱氧-homoojirimrimcincins 4和5以及N-羟乙基-吡咯烷高氮天竺葵6和7的有效和实用的策略。涉及的关键步骤是在D-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯8的分子间Michael加成苄胺，然后用溴乙酸乙酯进行N-烷基化。用LAH还原，乙酰化，氢化和用-Cbz基团保护得到化合物14a和14b。除去1，2-丙酮化物官能团，氢化和脱乙酰基化分别得到N-羟乙基-D-葡萄糖-1-脱氧homonojirimycin（4）和N-羟乙基-L-ido-1-deoxyhomonojirimycin（5）。化合物14a和14b乙酰化后，除去1,2-丙酮化物官能团，偏高碘酸钠氧化，氢化和脱乙酰基得到1,4，5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-D-阿拉伯己糖醇（6）和1,4,5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-L-木糖己糖醇（7），分别。使用甜杏仁种子作

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00231-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-carbethoxymethyl)amino-5,6-dideoxy-α-D-gluco-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-β-acetoxyethyl)amino-7-O-acetyl-5,6-dideoxy-α-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  N-羟乙基-哌啶和-吡咯烷高氮天竺葵：糖苷酶抑制活性的制备和评估。

  摘要：

  报道了在完全立体控制下合成N-羟乙基-1-脱氧-homoojirimrimcincins 4和5以及N-羟乙基-吡咯烷高氮天竺葵6和7的有效和实用的策略。涉及的关键步骤是在D-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯8的分子间Michael加成苄胺，然后用溴乙酸乙酯进行N-烷基化。用LAH还原，乙酰化，氢化和用-Cbz基团保护得到化合物14a和14b。除去1，2-丙酮化物官能团，氢化和脱乙酰基化分别得到N-羟乙基-D-葡萄糖-1-脱氧homonojirimycin（4）和N-羟乙基-L-ido-1-deoxyhomonojirimycin（5）。化合物14a和14b乙酰化后，除去1,2-丙酮化物官能团，偏高碘酸钠氧化，氢化和脱乙酰基得到1,4，5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-D-阿拉伯己糖醇（6）和1,4,5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-L-木糖己糖醇（7），分别。使用甜杏仁种子作

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00231-1