3-acetyl-7-ethyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde | 1252583-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-7-ethyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde
• CAS: 1252583-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HAMOPJQHNQNQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-ethyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)ethanone 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到3-acetyl-7-ethyl-4-methylazulene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于Azulenes与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6-二氧代环己基1,1,4-二烯-1,2-之间的异常级联反应的报告二甲腈; DDQ）

  摘要：

  1-氧化（3,8- dimethylazulen -1-基）的烷-1-酮1与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯3，室温下在丙酮/ H 2 O混合物中的6-二氧代环己基-1,4-二烯-1,2-二腈; DDQ）不仅会导致生成相应的azulene-1-甲醛2，而且还会少量生成3其他产品（表1和2）。通过X射线晶体结构分析（图1），用光谱法解析了其他产品3 – 5的结构，并使用光谱学方法解析了3a的结构。已证明双（氮杂烯基甲基）取代的DDQ衍生物5在甲醇分解或水解前体上产生产率，其在级联反应中在HCl损失下重排进入五环化合物3中（方案4和7）。发现的1,1'-[羰基双（8-甲基azulene-3,1-二基）]双[乙炔] 4是将Azulene-1-羧醛2进一步氧化为相应的Azulene-1-羧酸的结果（方案9和10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000031