(S)-3-iodomethyl-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one | 1094042-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-iodomethyl-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1094042-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: JWNINLRQLAIMNB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-iodomethyl-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的对映选择性氨基甲酸酯碘化：氨基甲酸酯碘化物的替代物

  摘要：

  这项工作报告了使用Ni催化的氨基甲酸酯碘化物通过1,1-二取代苯乙烯的对映选择性形式转移。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和市售手性配体（（S）-t BuPHOX），可以获得对映体富集的3,3-二取代碘代吲哚，产率高达90％，产率高达97：3 er。应用于（-）-乙二胺和（-）-芬丝氨酸的总合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00841
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)(methyl)carbamic chloride 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到(S)-3-iodomethyl-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的对映选择性氨基甲酸酯碘化：氨基甲酸酯碘化物的替代物

  摘要：

  这项工作报告了使用Ni催化的氨基甲酸酯碘化物通过1,1-二取代苯乙烯的对映选择性形式转移。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和市售手性配体（（S）-t BuPHOX），可以获得对映体富集的3,3-二取代碘代吲哚，产率高达90％，产率高达97：3 er。应用于（-）-乙二胺和（-）-芬丝氨酸的总合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00841

文献信息

• Preparation of a new chiral building block containing a benzylic quaternary stereogenic center and a formal total synthesis of (−)-physostigmine
  作者：Kaori Asakawa、Naoyoshi Noguchi、Shingo Takashima、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.021

  日期：2008.10

  This paper describes the preparation of a new chiral building block containing a benzylic quaternary stereogenic center via the highly enantioselective PLE-mediated hydrolysis of dimethyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-methylmalonate, as well as the absolute configuration of the new chiral building block, which has been elucidated through the formal total synthesis of (−)-physostigmine.

  本文描述了通过高对映选择性PLE介导的2-（2-氯-5-甲氧基苯基）-2-甲基丙二酸二甲酯的高度对映选择性PLE的制备，制备了一个新的手性结构单元，该手性单元包含苄基的季立体位中心。新的手性结构单元，已通过（-）-毒扁豆碱的正式全合成进行了阐明。