3,3-bis(trimethylsilyl)acrylaldehyde | 33664-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(trimethylsilyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-enal
• CAS: 33664-37-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi₂
• 分子量: 200.428
• InChiKey: NWSDQBZVSIHWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(trimethylsilyl)acrylaldehyde 在 potassium graphite 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的交叉复分解策略用于环（烷基）（氨基）亚甲基苯的轻松转化

  摘要：

  硼烷B（C 6 F 5）3催化的环状（烷基）（氨基）亚甲基（CAAGe）1中的Si-C键与硅烷（R 3 SiH; 2）中的Si-H键之间的复分解反应。被报道。机理研究表明，反应的初始步骤涉及激活Si-H键以提供离子种类[ 1 -SiR 3 ] + [HB（C 6 F 5）3 ] -，其中[Me 3 Si] + [HB （C 6 F 5）3 ] -生成了氮杂摩尔中间体。前者产生Me 3 SiH，同时伴随着B（C 6 F 5）3的再生，而后者经历异构化反应，得到在亚甲基中心附近的碳原子上带有各种甲硅烷基的CAAGes。这种策略允许从1开始直接合成八个新的CAAG 。

  DOI：

  10.1002/anie.201811574
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis(trimethylsilyl)prop-2-enol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3,3-bis(trimethylsilyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（silyl）Enal（双（甲硅烷基）Enal）：一种基于阴离子中继化学的立体选择性合成C 3，O 1-二烯丙基醇的多功能支架。

  摘要：

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ol400145z

文献信息

• Isolation of a Cyclic (Alkyl)(amino)germylene
  作者：Liliang Wang、Yi Lim、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Rei Kinjo

  DOI：10.3390/molecules21080990

  日期：——

  complex with α,β-unsaturated imine 1 gave a dichlorogermane derivative 2 bearing a GeC₃N five-membered ring skeleton. By reducing 2 with KC₈, cyclic (alkyl)(amino)germylene 3 was synthesized and fully characterized. Germylene 3 readily reacted with TEMPO, N₂O and S₈, producing the 1:2 adduct 4, the oxo-bridged dimer 5 and the sulfido-bridged dimer 6, respectively.

  与α，β-不饱和亚胺1的1，4-加成的二氯锗二恶烷配合物得到带有GeC₃N五元环骨架的二氯锗烷衍生物2。通过用KC 4还原2，合成并完全表征了环状（烷基）（氨基）亚甲基3。亚甲基3容易与TEMPO，N 2 O和S 4反应，分别生成1∶2加合物4，氧代桥连的二聚体5和硫代桥连的二聚体6。