methyl (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloro-4-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxoocta-5,7-dienoate | 320715-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloro-4-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxoocta-5,7-dienoate
• CAS: 320715-80-8
• 化学式: C₂₃H₃₅ClO₅
• 分子量: 426.981
• InChiKey: STNVCFSKOVRFRP-ITHNDNGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloro-4-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxoocta-5,7-dienoate 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(7E,13E,15E)-(4aR,16aR)-2,2,8,12,12-Pentamethyl-11-oxo-4a,5,6,9,10,11,12,16a-octahydro-4H-1,3-dioxa-benzocyclotetradecene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 六氯丙酮 、 四甲基乙二胺 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 methyl (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloro-4-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxoocta-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Cassaine via the Transannular Diels−Alder Strategy
  作者：Serge Phoenix、Elyse Bourque、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006670r

  日期：2000.12.1

  The transannular Diels-Alder reaction of trans-trans-trans macrocyclic triene A, bearing two cis substiuents in C(12) and C(13) as well as a gem-dimethyl in C(4), was studied. Under thermal conditions, only the desired trans-anti-cis tricycle B was obtained. This tricycle represents an advanced intermediate toward the total synthesis of cassaine C.

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。