2-(trimethylsilyl)ethyl O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 128716-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl-trimethylsilane
• CAS: 128716-19-8
• 化学式: C₆₇H₇₈O₁₂Si
• 分子量: 1103.43
• InChiKey: KMOQGFADUBDLFT-PXQYAZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.55
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸乳四糖基神经酰胺的全合成

  摘要：

  滴定合成部分d'O-β-D-吡喃半乳糖基-4 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1吡喃葡萄糖苷等和脱氧2邻苯二甲酰亚胺2三-O-乙酰基-3,4,6吡喃葡萄糖苷等N-乙酰基O- [O-苯甲酰基-6 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1β-D-吡喃半乳糖苷基-3] -2神经氨基酸酯

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85136-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺和唾液酸基神经元-四糖基神经酰胺

  摘要：

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84197-3

文献信息

• KAMEYAMA, AKIHIKO;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C1-C5
  作者：KAMEYAMA, AKIHIKO、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——