(4S,5R)-4-hydroxy-5-propylcyclohex-2-enone | 952330-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-5-propylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4-hydroxy-5-propylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 952330-22-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JKISFEVELNLUAV-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-5-propylcyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4S,6R)-4-hydroxy-6-propylcyclohex-2-en-1-yl acetate 、
  参考文献：
  名称：

  作为RSK1 / 2抑制剂的SL0101的C6''取代的5a-Carbasugar类似物的立体选择性合成和评价

  摘要：

  描述了SL0101的n -Pr变体的5a-尿素类似物的会聚合成。为了寻找对p90核糖体s6激酶（RSK1 / 2）具有抑制作用的体内有效作用的化合物，合成了类似物。该合成从奎宁酸衍生出所需的C -4 L-鼠李糖立体化学，并使用高选择性的铜酸盐加成，NaBH 4还原，Mitsunobu转化和烯烃二羟基化来安装其余的立体化学。Pd催化的环糖基化立体选择性地将糖苷配基安装在异头位置。将该类似物评估为RSK1 / 2抑制剂，发现其活性提高了3至6倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00945
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) cyanide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-5-propylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  作为RSK1 / 2抑制剂的SL0101的C6''取代的5a-Carbasugar类似物的立体选择性合成和评价

  摘要：

  描述了SL0101的n -Pr变体的5a-尿素类似物的会聚合成。为了寻找对p90核糖体s6激酶（RSK1 / 2）具有抑制作用的体内有效作用的化合物，合成了类似物。该合成从奎宁酸衍生出所需的C -4 L-鼠李糖立体化学，并使用高选择性的铜酸盐加成，NaBH 4还原，Mitsunobu转化和烯烃二羟基化来安装其余的立体化学。Pd催化的环糖基化立体选择性地将糖苷配基安装在异头位置。将该类似物评估为RSK1 / 2抑制剂，发现其活性提高了3至6倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00945

文献信息

• A Versatile Access to Enantiomerically Pure 5-Substituted 4-Hydroxy­cyclohex-2-enones: An Advanced Hemisecalonic Acid A Model
  作者：Stefan Bräse、Ulrike Ohnemüller、Carl Nising、Arantxa Encinas

  DOI：10.1055/s-2007-983761

  日期：——

  4-hydroxycyclohex-2-enones via the addition of an organocuprate to a cyclohex-2-enone is reported. These compounds are important intermediates in our synthetic studies towards the myco-toxin secalonic acid A.

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。