methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate | 1439373-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3R)-3-[(E)-[(1S,2R,5S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene]methyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 1439373-82-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: LPNUCSDDWXPQLM-YGCVUNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1,0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• Discovery of a Highly Potent Anti-inflammatory Epoxyisoprostane-Derived Lactone
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja509892u

  日期：2014.12.17

  Epoxyisoprostanes EI (1) and EC (2) are effective inhibitors of the secretion of proinflammatory cytokines IL-6 and IL-12. In detailed studies toward the investigation of the molecular mode of action of these structures, a highly potent lactone (3) derived from 1 was identified. The known isoprostanoids 1 and 2 are most likely precursors of 3, the product of facile intramolecular reaction between the

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。
• Synthesis of Epoxyisoprostanes: Effects in Reducing Secretion of Pro-inflammatory Cytokines IL-6 and IL-12
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201300739

  日期：2013.5.10

  chemoselective steps, including a CH insertion for the rapid construction of the cyclopentanone ring. The synthesized compounds display unprecedented biological activity in reducing the secretion of pro‐inflammatory cytokines.

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。