2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malononitrile | 396721-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-((indolyl)(phenyl)methyl)malononitrile；2-[(1h-Indol-3-yl)(phenyl)methyl]malononitrile；2-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 396721-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: CHBCRLPBZPOTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  555.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malononitrile 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚与亚芳基丙二腈的无过渡金属有氧氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了通过吲哚与亚芳基丙二腈的有氧氧化交叉偶联直接构建 C(sp2)–C(sp2) 键的有效方法。以空气为氧化剂，在温和条件下高效合成了各种[芳基(1H-吲哚-3-基)亚甲基]丙二腈。该协议的显着特点是没有过渡金属催化剂、没有有机金属试剂、高原子经济性、高产率、温和的条件和简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691532
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.6h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅序贯多组分反应：3-取代吲哚的合成

  摘要：

  摘要 在这里，我们开发了一种 3 组分一锅序贯方法来处理 3 取代吲哚。该工艺的主要优点是步骤经济、减少浪费和操作简单。该方法包括在碱存在下由吲哚和醛的反应原位生成 3-吲哚醇。此外，3-吲哚醇与各种亲核试剂的亲核取代得到3-取代的吲哚衍生物。该反应不需要任何危险且昂贵的金属催化剂。此外，该反应在 (1:1) 乙醇-水中进行，乙醇-水被认为是对环境无害的溶剂。另一方面，非连续的 3 组分反应会导致形成不需要的双吲哚甲烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1482352

文献信息

• Green route for the synthesis of 3-substituted indoles using [bmim]HSO4 as non-halogenated ionic liquid
  作者：Maral Shekarchi、Farahnaz K. Behbahani、Maryam Shekarchi

  DOI：10.1007/s00706-021-02782-y

  日期：2021.6

  this paper, an effective procedure is reported for the synthesis of 3-substituted indoles via the one-pot three-component reaction of an aldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate and indole in the presence of [bmim]HSO4 in ethanol under reflux condition. The advantages of this protocol are the synthesis of some novel 3-substituted indoles containing furyl, 4-hydroxyphenyl, and styryl nuclei that

  在本文中，报道了一种有效的方法，通过醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯和吲哚在[bmim]HSO 4存在下在乙醇中回流条件下的一锅三组分反应合成3-取代吲哚。. 该协议的优点是合成了一些含有呋喃基、4-羟基苯基和苯乙烯基核的新型 3-取代吲哚，与先前报道的结果相比，这些核在药物和药物发现研究中非常重要，以及使用非卤化离子液体。 图形摘要
• Task-specific ionic-liquid-catalyzed efficient synthesis of indole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Sudarshan Das、Matiur Rahman、Dhiman Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1139/v09-154

  日期：2010.2

  A sulfonic-acid-functionalized ionic liquid is used as a Bronsted acid catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives in good-to-high yields at room temperature under solvent-free condi...

  磺酸官能化的离子液体用作布朗斯台德酸催化剂，用于在室温下在无溶剂条件下以良好到高的收率有效合成吲哚衍生物。
• Electrochemical approach for synthesis of 3-substituted indole derivatives
  作者：Vinay K. Singh、Rahul Dubey、Abhishek Upadhyay、Laxmi Kant Sharma、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.003

  日期：2017.11

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3-substituted indole by using electrochemically induced condensation of various aldehyde, indole and malononitrile.

  通过利用电化学诱导的各种醛，吲哚和丙二腈的缩合反应，开发了一种高效经济的方法来合成3-取代的吲哚。
• Deep eutectic solvent: An efficient and green catalyst for the three-component condensation of indoles, aromatic aldehydes, and activated methylene compounds
  作者：Minh-Nguyet Thi Tran、Xuan-Trang Thi Nguyen、Hai Truong Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151481

  日期：2020.2

  The deep eutectic solvent-catalyzed multicomponent reaction of aldehydes, indoles, and activated methylene compounds under sonication has been developed. The method proceeded well for a wide scope of substrates under mild condition to afford 3-substituted indoles in moderate to good yields. Interestingly, no additives or solvents are used for the protocol. Moreover, the deep eutectic solvent (zinc

  已经开发了在超声处理下，醛，吲哚和活化的亚甲基化合物的深共晶溶剂催化的多组分反应。该方法在温和条件下对多种底物进行得很好，以中等至良好的产率提供了3-取代的吲哚。有趣的是，该方案没有使用任何添加剂或溶剂。而且，深的低共熔溶剂（氯化锌和氯化胆碱）是一种廉价且可回收的催化剂，使该协议更加有效，便捷且具有成本效益。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ- ) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。