4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1,0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid | 1439373-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1,0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-3-[(E)-[(1S,2R,5S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene]methyl]oxiran-2-yl]butanoic acid
• CAS: 1439373-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: NRBIRUIASYOOAR-SZDOHWTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1,0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid 、 1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-palmitoyl-2-[(5R,6R,7E,10S,11S,12S)-5,6-10,11-bisepoxyisoprostane E2]-sn-glycero-3-phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((1S,2R,5S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1,0]hexan-3-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• Synthesis of Epoxyisoprostanes: Effects in Reducing Secretion of Pro-inflammatory Cytokines IL-6 and IL-12
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201300739

  日期：2013.5.10

  chemoselective steps, including a CH insertion for the rapid construction of the cyclopentanone ring. The synthesized compounds display unprecedented biological activity in reducing the secretion of pro‐inflammatory cytokines.

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。