methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate | 130833-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate
• 英文别名: (S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate；methyl 2-[(2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl]acetate
• CAS: 130833-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YBONZTCKXPZVAN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2Li⁽¹⁺⁾*Cl₄Cu₂^(2-) 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8

文献信息

• Pigments of fungi, part 19. A degradative method for the determination of central chirality in naturally occurring 3-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones: Application to pigments of the flavomannin type.
  作者：Melvyn Gill、Alberto Giménez、Akhil G. Jhingran、Anna R. Palfreyman

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80012-n

  日期：1990.1
• Austrocortilutein stereoisomers from Australian fungi of the genus Dermocybe
  作者：Melvyn Gill、Alberto Giménez、Akhil G. Jhingran、Asfia Qureshi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80045-g

  日期：1992.3
• GILL, MELVYN;GIMENEZ, ALBERTO;JHINGRAN, AKHIL G.;PALFREYMAN, ANNA R., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1475-1478
  作者：GILL, MELVYN、GIMENEZ, ALBERTO、JHINGRAN, AKHIL G.、PALFREYMAN, ANNA R.

  DOI：——

  日期：——