(2S,3S)-1,2-epoxyundecan-3-ol | 133475-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxyundecan-3-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]nonan-1-ol
• CAS: 133475-81-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KIGMECPUKVJUOO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxyundecan-3-ol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4,5-epoxytridec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过全合成从八种可能的立体异构体中测定ororicin的立体异构体

  摘要：

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02319-9
• 作为产物：
  描述：

  hexylidenetriphenylphosphoran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxyundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7

文献信息

• Determination of the stereoisomer of korormicin from eight possible stereoisomers by total synthesis
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、Shinya Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02319-9

  日期：2000.2

  Possible diastereoisomers of korormicin were synthesized in a stereoselective manner, and the absolute stereochemistry of natural korormicin was elucidated by comparison of the reported [α]D value with the measured ones.

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。
• <i>syn</i> ‐Selective Epoxidation of Chiral Terminal Allylic Alcohols with a Titanium Salalen Catalyst and Hydrogen Peroxide
  作者：Fabian Severin、Giovanni M. Fusi、Christina Wartmann、Jörg‐Martin Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202201790

  日期：2022.6.27

  asymmetric epoxidation/kinetic resolution provides access to anti-configured terminal epoxy alcohols with high selectivity, no analogous syn-selective epoxidation process has been available. We report that this “missing link” is provided by a readily available titanium salalen catalyst. Besides allylic alcohols, allylic ethers are epoxidized with extreme syn-selectivity, at low catalyst loading, with

  虽然 Sharpless 不对称环氧化/动力学拆分提供了以高选择性获得反构型末端环氧醇的途径，但目前还没有类似的顺选择性环氧化工艺。我们报告说，这种“缺失的环节”是由现成的钛 salalen 催化剂提供的。除了烯丙醇外，烯丙醚在低催化剂负载下以极高的顺式选择性环氧化，使用水性 H 2 O 2作为氧化剂。
• Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58
  作者：Zhang, Zhi-Bo、Wang, Zhi-Min、Wang, Yu-Xiu、Liu, Huan-Quan、Lei, Gui-Xin、Shi, Min

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Korormicin
  作者：Yuichi Kobayashi、Shinya Yoshida、Yuji Nakayama

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

  日期：2001.5

  (5S)-4 and both enantiomers of acid 5 and of boronate ester 7. Lactone (5S)-4 and boronate 7 with (9′S,10′R) and (9′R,10′S) chiralities were prepared through asymmetric dihydroxylation of olefins 11 and 30, respectively, with AD-mix-α or -β. Compounds (3′R)- and (3′S)-5 were prepared by kinetic resolution of rac-19 with asymmetric epoxidation. Condensation of (5S)-4 and (3′R)- or (3′S)-5 with DCC in the

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。