6-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)heptane-2,3-dione | 70412-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)heptane-2,3-dione
• 英文别名: 6-Methyl-6-(5-methyl-<2>furyl)-heptan-2,3-dion；6-methyl-6-(5-methyl-furan-2-yl)-heptan-2,3-dione
• CAS: 70412-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UZINNRBJIPPVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-[2-(5-methylfuryl)]butanoate 在 dirhodium tetraacetate 重氮乙烷 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问紫罗兰酮型化合物：（ê）-4-氧代- β紫罗兰酮和（Ë）氧代-β-鸢尾酮通过α重氮酮与呋喃金属催化的分子内反应†

  摘要：

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720416

文献信息

• Thermal Reactions of Epoxyenones and Epoxydienes in the Ionone Series
  作者：Anthony O'Sullivan、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680503

  日期：1985.8.14

  On flash vaccum thermolysis at temperatures between 390 and 585°, the epoxyenones 1–9 and the epoxydienes 10–12 undergo various types of reactions involving CC and/or CO bond cleavage in the oxirane ring. Thus, the compounds 1, 4–9, 11, and 12 were transformed to the divinyl ethers 13, 20, 21, 24, 25, 29, and 38 by a reversible [1,5] homosigmatropic H-shift. On thermolysis of the epoxides 1–12, several

  上闪蒸真空热解在390和585之间的温度°时，epoxyenones 1 - 9和epoxydienes 10 - 12经受各种类型涉及CC和/或CO键断裂在环氧乙烷环反应。因此，化合物1，4 - 9，11，和12被变换到的二乙烯基醚13，20，21，24，25，29，和38由一个可逆[1,5] homosigmatropic H-移。关于环氧化物1的热解–参照图12，还分离了经由羰基-叶立德中间体形成的几种产物。叶立德产物的形成程度显然与环氧乙烷附近的官能团的结合能力有关。因此，环氧化物3，5，和7 - 10，轴承C（3）C（4）键，5-氧代功能，3,4-环氧或3,4-亚甲基基团，优选的反应后行经由羰基-叶立德中间体。作为进一步的反应途径中，环氧化物1 - 12经历的环氧乙烷，其中，但是，可以认为是酸催化的，而不是热反应的C-O键的断裂。
• Advances in bridged 1,2,4-trioxane-based chemistry. A divergent approach to oxa-heterocycles based on ambident reactivity
  作者：Martín J. Riveira、Agustina La-Venia、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.135

  日期：2010.2

  Heterogeneous catalytic hydrogenation of unsaturated 1,2,4-trioxanes derived from β-ionone-type dienones has been investigated. Our studies revealed a versatile reactivity of trioxanic substrates that led to the development of reaction methodology for the selective manipulation of the alkene and peroxide functionalities. Depending on the catalytic system used, divergent reaction pathways can be controlled

  已经研究了衍生自β-紫罗兰酮型二烯酮的不饱和1,2,4-三恶烷的非均相催化氢化反应。我们的研究揭示了三恶烷底物的多功能反应性，从而导致了反应方法的发展，用于选择性地操纵烯烃和过氧化物官能团。取决于所使用的催化体系，可以控制不同的反应途径以提供相应的饱和1,2,4-三恶烷或呋喃结构。提出了一种机械合理化，其解释了这些杂环的还原行为。
• 13C nmr spectroscopy of carbonyl compounds
  作者：Klaus Müllen、Eleni Kotzamani、Hans Schmickler、Bruno Frei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88624-5

  日期：1983.1
• WENKERT, ERNEST;DECORZANT, RENE;NAF, FERDINAND, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 756-766
  作者：WENKERT, ERNEST、DECORZANT, RENE、NAF, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——
• MUELLEN, K.;KOTZAMANI, E.;SCHMICKLER, H.;FREI, B., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 22, 3821-3831
  作者：MUELLEN, K.、KOTZAMANI, E.、SCHMICKLER, H.、FREI, B.

  DOI：——

  日期：——