Z-Aib-Aib-Pip-Aib-Gly-OH | 507267-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-Aib-Pip-Aib-Gly-OH
• 英文别名: Cbz-Aib-Aib-Pip-Aib-Gly-OH；2-[[2-methyl-2-[[(2S)-1-[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]piperidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 507267-90-5
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₈
• 分子量: 575.662
• InChiKey: DEWJIHVLSGLKGM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Aib-Pip-Aib-Gly-OH 、 [(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-(2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efrapeptins的合成与构象分析

  摘要：

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观

  DOI：

  10.1002/chem.201102134
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 2-chlorotrityl resin 、 (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 、 2-azido-2-methylpropanoyl chloride 在 三乙胺 、 benzenethiol 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以11%的产率得到Z-Aib-Aib-Pip-Aib-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Efrapeptins的合成与构象分析

  摘要：

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观

  DOI：

  10.1002/chem.201102134

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Resolution of C^α-Dialkylated α-Azido Carbox­amides: New Enantiopure α-Azido Acids as Building Blocks in Peptide Synthesis­
  作者：Norbert Sewald、Micha Jost、Theo Sonke、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1055/s-2004-834947

  日期：——

  α-Azido carboxylic acids have recently emerged as versatile N-protected equivalents for α-amino acids, especially valuable when the sterically hindered Cα-dialkylated α-amino acids have to be incorporated. Unsymmetrically substituted Cα-dialkylated α-azido carboxylic acids can be obtained in enantiomerically pure form by enzymatic resolution of α-azido carboxamides. A l-amidase from Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321 accepts 2-azido-2,4-dimethylpentanamide as the substrate and provides both the corresponding S-configured α-azido carboxylic acid and the R-configured α-azido carboxamide in excellent enantiomeric purity. The former is a valuable synthetic precursor of α-methylleucine [(α-Me)Leu] in peptide synthesis, as demonstrated by the successful synthesis of a (α-Me)Leu containing efrapeptin C analogue.

  α-叠氮羧酸最近被提出作为多功能的N保护等同物，适用于α-氨基酸，尤其在需要引入立体障碍的Cα-二烷基化α-氨基酸时极为宝贵。通过对α-叠氮羧酰胺的酶促分离，可以获得不对称取代的Cα-二烷基化α-叠氮羧酸的对映纯形式。来自Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321的l-酰胺酶以2-叠氮-2,4-二甲基戊酰胺为底物，分别提供对应的S构型α-叠氮羧酸和R构型α-叠氮羧酰胺，且具有优异的对映体纯度。这前者是合成α-甲基亮氨酸[(α-Me)Leu]在肽合成中的有价值合成前体，成功合成了含有(α-Me)Leu的efrapeptin C类似物。
• The First Total Synthesis of Efrapeptin C
  作者：Micha Jost、Jörg-Christian Greie、Nina Stemmer、Sven David Wilking、Karlheinz Altendorf、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4267::aid-anie4267>3.0.co;2-k

  日期：2002.11.15
• Synthesis and Conformational Analysis of Efrapeptins
  作者：Sven Weigelt、Thomas Huber、Frank Hofmann、Micha Jost、Markus Ritzefeld、Burkhard Luy、Christoph Freudenberger、Zsuzsanna Majer、Elemér Vass、Jörg-Christian Greie、Lavinia Panella、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Horst Kessler、Karlheinz Altendorf、Miklós Hollósi、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201102134

  日期：2012.1.9

  cationic cap. The efrapeptins C–G and three analogues of efrapeptin C were synthesized using α‐azido carboxylic acids as masked amino acid derivatives. All compounds display inhibitory activity toward F1‐ATPase. The conformation in solution of the peptides was investigated with electronic CD spectroscopy, FT‐IR spectroscopy, and VCD spectroscopy. All efrapeptins and most efrapeptin analogues were shown

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观