2-(10-hydroxy-7-undecenyl)-4,5-diphenyloxazole | 78812-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(10-hydroxy-7-undecenyl)-4,5-diphenyloxazole
• CAS: 78812-90-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂
• 分子量: 389.538
• InChiKey: YETVFHJRMRHSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-hydroxy-7-undecenyl)-4,5-diphenyloxazole 在 Sensitox (Rose Bengal polymer) 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-苯甲酰基-苯甲酰胺 、 (+/-)recifeiolide
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化了羧酸盐。应用于累西非内酯和其他大环内酯的合成。

  摘要：

  恶唑体系可以用作羧基官能团的保护基。羧酸盐是在温和的光氧化条件下以反应性三酰胺的形式高收率地生成的。该反应已应用于大环内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90426-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(10-hydroxy-7-undecenyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8