24-norchola-5,22-dien-3β-ol | 57597-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-norchola-5,22-dien-3β-ol
• 英文别名: 21-methylene-20(R)-methylpregn-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57597-07-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O
• 分子量: 328.538
• InChiKey: CIZSPENXROOGFU-YDDBCJSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-norchola-5,22-dien-3β-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (20R)-20-(2-hydroxyethyl)-5-pregnen-3β-ol tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog 信号通路侧链氧甾醇激动剂的构效关系

  摘要：

  氧固醇 (OHC) 是胆固醇氧化的副产物，已知可激活 Hedeghog (Hh) 信号通路。虽然在整个支架中包含羟基的 OHC 是已知的，但那些充当 Hh 信号传导激动剂的 OHC 主要在烷基侧链上包含一个羟基。我们试图通过对一系列合成 OHC 进行构效关系研究，进一步探索侧链羟基化模式如何影响氧甾醇介导的 Hh 活化。最活跃的类似物 23( R )-OHC ( 35 ) 在两个依赖于 Hh 的细胞系中证明了 Hh 信号传导的有效激活（EC 50值 0.54–0.65 μM）。此外，OHC 35与肝脏 X 受体（一种也被内源性 OHC 激活的核受体）相比，对 Hh 途径的选择性约为 3 倍。最后，35在培养的细胞中诱导成骨分化和成骨细胞形成，表明 Hh 途径的功能激动。

  DOI：

  10.1021/ml300192k
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 24-norchola-5,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2

文献信息

• Steroids as neurochemical initiators of change in human blood levels of
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06066627A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The invention relates to a method of altering the blood levels of LH or FSH in an individual. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种改变个体血液中LH或FSH水平的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，该类固醇物质是一种人类嗅觉素，使得该嗅觉素结合到特定的神经上皮受体上。该类固醇或多种类固醇最好以含有一个或多个药用载体的制药组合物的形式给药。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate symptoms
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06057439A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解经前期综合征和焦虑症状的方法。该方法包括通过鼻腔给药一种类固醇物质，即一种人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。所述类固醇物质通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to treat paroxistic
  申请人：Pherin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06117860A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解经前期综合症和焦虑症状的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，即人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇物质或多种类固醇物质最好以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate pain
  申请人：Pherin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06331534B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  The invention relates to a method of alleviating pain. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解疼痛的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇，该类固醇为一种人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇或多种类固醇最好以含有一种或多种药用载体的制药组合物的形式给予。
• Configuration at the C-23 position of 23-hydroxy- and 23,25-dihydroxycholesterols.
  作者：YUTAKA HIRANO、TADASHI EGUCHI、MASAJI ISHIGURO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.394

  日期：——

  (23R)- and (23S)-23-Hydroxy- and 23, 25-dihydroxycholesterols were synthesized via 3β-tetrahydropyranyloxycholesta-5, 25-dien-23-ol (5) from cholenic acid acetate (1). The stereochemistry at the C-23 position of related steroids is also discussed.

  合成了 (23R)-和 (23S)-23-羟基胆固醇及 23, 25-二羟基胆固醇，通过 3β-四氢吡喃氧胆甾-5, 25-二烯-23-醇（5）从胆酸乙酸酯（1）获得。还讨论了相关类固醇在 C-23 位点的立体化学。