(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 124765-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 124765-47-5
• 化学式: C₂₇H₃₇F₉O
• 分子量: 548.576
• InChiKey: RRUGHKVYMRCOHL-YDDBCJSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸 、 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 copper diacetate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2

文献信息

• Synthesis of cholesterol and its analogs with fluorinated side-chains
  作者：Wei-Yuan Huang、Li-Qing Hu、Wen-Zhe Ge

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82719-0

  日期：1989.6

  Dithionite initiated addition of perfluoroalkyl iodide to an olefinic double bond proved to be an efficient method for the introduction of a perfluoroalkyl group to a steroid side chain. Starting from 3α, 6α - dihydroxy- 5β - cholanic acid, the synthesis of cholesterol and its analogs with a partially fluorinated side-chain (6a, Rf = CF2CF(CF3)2; 6b, Rf = (CF2)2CF(CF3)2; 6c, Rf = (CF2)3CF3; 6d, Rf

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。
• WEI-YUAN, HUANG;LI-QING, HU;WEN-ZHE, GE, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 305-318
  作者：WEI-YUAN, HUANG、LI-QING, HU、WEN-ZHE, GE

  DOI：——

  日期：——