Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 189758-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 189758-93-8
• 化学式: C₃₀H₃₂F₃N₃O₈S
• 分子量: 651.661
• InChiKey: IDUOXOOHVMNZEY-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 Amberlite IR 67 OH(-) 、 氨 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-amino-6-deoxy-6-N-((1R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylcyclohex-5-enyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318