3α-benzhydryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 797763-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3α-benzhydryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 797763-48-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: JJJLPTWYNCLMRL-ZBYYUNFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-benzhydryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 benzatropine
  参考文献：
  名称：

  苄索平文库的组合合成及其作为单胺转运蛋白抑制剂的评估。

  摘要：

  提出了苄索平类似物的组合合成。3-苄氧基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯3的自由基叠氮基化为3-（1-叠氮基苄氧基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯丁酯4被用作合成中的关键步骤。通过向反应中添加10％DMF来优化此步骤。4与苯基溴化镁反应，然后进行Boc去除和N-甲基化，得到苄索平1。五组分Grignard试剂与4的反应用于创建25种N-去甲基苄索平类似物的二维文库。使该文库与五种烷基溴进一步反应，以创建一个包含125种化合物的三维文库。筛选结合和抑制人多巴胺（hDAT）摄取的文库，进行了血清素（hSERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（hNET）的研究。没有发现合成的化合物比苄索平更强，也没有抑制单胺结合的选择性。

  DOI：

  10.1039/b405768f
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 在 sodium azide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 3α-benzhydryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苄索平文库的组合合成及其作为单胺转运蛋白抑制剂的评估。

  摘要：

  提出了苄索平类似物的组合合成。3-苄氧基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯3的自由基叠氮基化为3-（1-叠氮基苄氧基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯丁酯4被用作合成中的关键步骤。通过向反应中添加10％DMF来优化此步骤。4与苯基溴化镁反应，然后进行Boc去除和N-甲基化，得到苄索平1。五组分Grignard试剂与4的反应用于创建25种N-去甲基苄索平类似物的二维文库。使该文库与五种烷基溴进一步反应，以创建一个包含125种化合物的三维文库。筛选结合和抑制人多巴胺（hDAT）摄取的文库，进行了血清素（hSERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（hNET）的研究。没有发现合成的化合物比苄索平更强，也没有抑制单胺结合的选择性。

  DOI：

  10.1039/b405768f

文献信息

• Dual Function of <i>N</i>-Iodosuccinimide for C(sp³)–B Bond Activation
  作者：Ju Hyun Youn、Su Yong Go、Hyunho Chung、Haeyeon Lee、Taek Dong Chung、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03728

  日期：2024.1.12