methyl (R,2E,6E)-5-hydroxy-7-iodo-3-methylhepta-2,6-dienoate | 1225384-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R,2E,6E)-5-hydroxy-7-iodo-3-methylhepta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,5R,6E)-5-hydroxy-7-iodo-3-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1225384-90-6
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: OAVMCEBREXTLFZ-ZVUKMUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,2E,6E)-5-hydroxy-7-iodo-3-methylhepta-2,6-dienoate 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 、 (E)-3-Iodoprop-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 calcium hydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.17h， 以3.23 g的产率得到methyl (R,2E,6E)-5-hydroxy-7-iodo-3-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c