trans-2-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol | 93429-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: rac-(-)-2-(m-tolyl)cyclohexan-1-ol；trans-2-(3-methylphenyl)cyclohexanol；(+/-)-trans-1-m-Tolyl-cyclohexanol-(2)；(1R,2S)-2-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 93429-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PZCGHHIUHVDILA-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 2-methyl-2-(3-methylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的α-芳基羰基化合物的亚选择性直接芳基化

  摘要：

  竞争激烈：描述了一种使用二芳基碘鎓盐对高度通用的α-芳基羰基进行亚选择性芳基化的方法。在这种Cu II催化的过程中，远程羰基基团甚至能够克服强对位官能团的功能，从而形成难以捉摸的元产物（请参见方案）。值得注意的是，芳基化过程也可以在无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201004704
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 trans-2-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-烷氧基氯己醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a518

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。
• Diastereoselective and Enantioselective Silylation of 2-Arylcyclohexanols
  作者：Li Wang、Ravish K. Akhani、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00919

  日期：2015.5.15

  The silylation-based kinetic resolution of trans 2-arylcyclohexanols was accomplished by employing a triaryl silyl chloride as the derivatizing reagent with a commercially available isothiourea catalyst. The methodology is selective for the trans diastereomer over the cis, which provides an opportunity to selectively derivatize one stereoisomer out of a mixture of four. By employing this technology, a facile, convenient method to form a highly enantiomerically enriched silylated alcohol was accomplished through a one-pot reduction-silylation sequence that started with a 2-aryl-substituted ketone.