ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate | 89682-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate
• CAS: 89682-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: CICDTYOTDFDWSJ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-白三烯 A4 甲基酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-白三烯A4甲基酯的新方法

  摘要：

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1829
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-nonyne 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-白三烯A4甲基酯的新方法

  摘要：

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1829

文献信息

• A NEW APPROACH TO (±)-LEUKOTRIENE A₄METHYL ESTER
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.1829

  日期：1983.12.5

  A stereoselective synthesis of (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol, a key intermediate in the synthesis of leukotriene A4 methyl ester, is established via alumina-promoted rearrangement of ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate to ethyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienoate as a key step.

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。