N,O-di-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosylglycine pentachlorophenyl ester | 663624-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-di-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosylglycine pentachlorophenyl ester
• CAS: 663624-80-4
• 化学式: C₂₇H₂₉Cl₅N₂O₈
• 分子量: 686.801
• InChiKey: BNDLIJONTSJRPS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-di-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosylglycine pentachlorophenyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 反应 17.5h， 生成 cyclo-{N-[-6)-1-deoxy-β-D-fructofuranos-1-yl]-L-tyrosylglycyl-(1-> O}
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Gly和Tyr-Gly-Gly相关的6-O-吡喃葡萄糖酯的合成及分子内反应

  摘要：

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.07.011
• 作为产物：
  描述：

  Boc2-Tyr-ONSu 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,O-di-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosylglycine pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Gly和Tyr-Gly-Gly相关的6-O-吡喃葡萄糖酯的合成及分子内反应

  摘要：

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.07.011