N-(N,O-(di-t-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl)-glycine | 663624-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N,O-(di-t-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl)-glycine
• 英文别名: N,O-di-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosylglycine
• CAS: 663624-79-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₈
• 分子量: 438.478
• InChiKey: CXYIBGJPXWSRMG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N,O-(di-t-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl)-glycine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Gly和Tyr-Gly-Gly相关的6-O-吡喃葡萄糖酯的合成及分子内反应

  摘要：

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.07.011
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双[(叔丁氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(N,O-(di-t-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Gly和Tyr-Gly-Gly相关的6-O-吡喃葡萄糖酯的合成及分子内反应

  摘要：

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.07.011

文献信息

• A New Synthetic Method for Dipeptides Containing α,β-Didehydroamino Acids Utilizing an α-Tosylglycine Residue
  作者：Yohsuke Shiraishi、Hiroshi Yamauchi、Takashi Takamura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.77.2219

  日期：2004.12

  The reaction of peptides containing an N-Boc- or N-Z-α-tosylglycine residue at the N-terminus with a variety of excess nitro compounds under basic conditions to give the nitro compound-adducts in good yields, followed by the elimination of nitrous acid from the adducts to afford the corresponding dipeptide containing α,β-didehydroamino acids with (Z)-configuration predominantly. Treatment of the same

  在 N 末端含有 N-Boc- 或 NZ-α-甲苯磺酰甘氨酸残基的肽在碱性条件下与各种过量的硝基化合物反应，以良好的产率得到硝基化合物加合物，然后消除亚硝酸从加合物得到相应的二肽，其中主要含有 (Z)-构型的 α,β-二脱氢氨基酸。在碱和三丁基膦的存在下用醛处理相同的起始材料也以令人满意的产率得到了具有高 (Z) 选择性的含有 α,β-二脱氢氨基酸的二肽。本方法可成功应用于保护亮氨酸脑啡肽类似物的合成。