1L-1-azido-1-deoxy-chiro-inositol | 802919-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1-azido-1-deoxy-chiro-inositol
• 英文别名: L-1-azido-1-deoxy-chiro-inositol
• CAS: 802919-85-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KTRSBMDLCXWFCL-SHFUYGGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1-azido-1-deoxy-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1L-1-amino-1-deoxy-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的高效合成手性-和异体肌醇衍生物，从azidocyclitols和aminocyclitols肌醇肌醇

  摘要：

  为光学纯的和迄今未知的1-的合成有效的路线手性-和D-同种异体肌醇衍生物，叠氮基和1- aminocyclitols手性构型，diazido-和D-的diaminocyclitols同种异体从经济上可行的构型肌醇肌醇被描述。航线提供到合成灵活1,2-访问：4,5-二- ö异亚丙基手性肌醇和1,6-：3,4-二- ö异亚丙基同种异体肌醇，其否则难以直接合成从他们的父母肌醇。一锅法，可快速访问手性和异源-肌醇衍生物也已开发。这些新型叠氮基和氨基肌醇对糖苷酶抑制特性的研究揭示了这类化合物作为新型糖苷酶抑制剂的潜力。这些环多醇的两个d和L形式可以从合成肌醇肌醇在克秤，因此通过在顺式-和反式缩酮，各种被保护的衍生物，这是不自然phosphoinositols和的合成中有用的反应性的利用差天然产物，可以合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.032
• 作为产物：
  描述：

  1L-1-azido-1-deoxy-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.4%的产率得到1L-1-azido-1-deoxy-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的高效合成手性-和异体肌醇衍生物，从azidocyclitols和aminocyclitols肌醇肌醇

  摘要：

  为光学纯的和迄今未知的1-的合成有效的路线手性-和D-同种异体肌醇衍生物，叠氮基和1- aminocyclitols手性构型，diazido-和D-的diaminocyclitols同种异体从经济上可行的构型肌醇肌醇被描述。航线提供到合成灵活1,2-访问：4,5-二- ö异亚丙基手性肌醇和1,6-：3,4-二- ö异亚丙基同种异体肌醇，其否则难以直接合成从他们的父母肌醇。一锅法，可快速访问手性和异源-肌醇衍生物也已开发。这些新型叠氮基和氨基肌醇对糖苷酶抑制特性的研究揭示了这类化合物作为新型糖苷酶抑制剂的潜力。这些环多醇的两个d和L形式可以从合成肌醇肌醇在克秤，因此通过在顺式-和反式缩酮，各种被保护的衍生物，这是不自然phosphoinositols和的合成中有用的反应性的利用差天然产物，可以合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.032

文献信息

• Efficient routes to optically active azido-, amino-, di-azido- and di-amino-cyclitols with chiro- and allo-configuration from myo-inositol
  作者：Kana M. Sureshan、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.057

  日期：2004.11

  Efficient routes to hitherto unknown 1D-2,5-di-azido-di-deoxy-allo-inositol, 1D-2,5-di-amino-di-deoxy-alto-inositol, 1L-1-azido-1-deoxy-chiro-inositol and 1L-1-amino-1-deoxy-chiro-inositol were developed by using cheaply available myo-inositol as the starting material. Preliminary investigations on the enzyme inhibitory properties were done. The methodology reported is amenable to gram scale synthesis and thus can find application in natural product synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.