(1S)-[2-methoxymethylene-1-(4-methoxy-3-oxobutyl)]cyclohexyl-1-carbonitrile | 244251-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-[2-methoxymethylene-1-(4-methoxy-3-oxobutyl)]cyclohexyl-1-carbonitrile
• CAS: 244251-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: WQEXEZRAIOVJPG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[2-methoxymethylene-1-(4-methoxy-3-oxobutyl)]cyclohexyl-1-carbonitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,6R,9S,12S)-12-Methoxy-9-methoxymethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridecane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wittig反应：制取α-甲氧基酮的新途径。在青蒿素简化类似物合成中的应用

  摘要：

  C-4取代的抗疟疾青蒿素类似物是通过甲氧基甲基三苯基phosph叶立德和腈之间不寻常的Wittig反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00688-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-Cyano-ethyl)-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-[2-methoxymethylene-1-(4-methoxy-3-oxobutyl)]cyclohexyl-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wittig反应：制取α-甲氧基酮的新途径。在青蒿素简化类似物合成中的应用

  摘要：

  C-4取代的抗疟疾青蒿素类似物是通过甲氧基甲基三苯基phosph叶立德和腈之间不寻常的Wittig反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00688-1

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Synthetic Tricyclic Trioxanes Related to Artemisinin: The Unexpected Alkylative Property of a 3-(Methoxymethyl) Analog
  作者：Olivier Provot、Boris Camuzat-Dedenis、Mohamed Hamzaoui、Henri Moskowitz、Joëlle Mayrargue、Anne Robert、Jérôme Cazelles、Bernard Meunier、Fatima Zouhiri、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Jacqueline Mahuteau、Frédérick Gay、Liliane Cicéron

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  and the alkylative property of synthetic tricyclic trioxanes 5–10 is reported. Thus, trioxanes 5 and 7, substituted at the C-5a angular position by a methyl or a cyano group, proved to be completely devoid of antimalarial activity, and did not alkylate the heme model MnIITPP. In contrast, both the anti-Plasmodium activity and the alkylative property were restored in the C-5a-unsubstituted analog 8, bearing

  据报道，抗疟效力与合成三环三恶烷 5-10 的烷基化特性之间存在明确的相关性。因此，在 C-5a 角位置被甲基或氰基取代的三恶烷 5 和 7 被证明完全没有抗疟活性，并且不会使血红素模型 MnIITPP 烷基化。相比之下，在 C-5a 未取代的类似物 8 中，抗疟原虫活性和烷基化特性都得到了恢复，在 C-3 处带有甲氧基甲基。8 与 MnIITPP 的反应提供了共价加合物 18，这是由血红素模型捕获甲氧基甲基自由基产生的。所有这些结果强化了金属卟啉与药物的过氧化物键密切相互作用以激活这些三恶烷抗疟药的假设。
• Wittig reaction: A new route to α-methoxyketones. Application to the synthesis of simplified analogs of artemisinin
  作者：Mohamed Hamzaoui、Olivier Provot、Boris Camuzat-Dedenis、Henri Moskowitz、Joëlle Mayrargue、Liliane Cicéron、Frédérick Gay

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00688-1

  日期：1998.6

  C-4 substituted antimalarial Artemisinin analogs were synthesised via an unusual Wittig reaction between methoxymethyltriphenylphosphonium ylide and nitriles.

  C-4取代的抗疟疾青蒿素类似物是通过甲氧基甲基三苯基phosph叶立德和腈之间不寻常的Wittig反应合成的。