1,1-di(1H-indol-3-yl)propan-2-one | 1370247-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-di(1H-indol-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 3,3’-(acetylmethylene)bis(1H-indole)；1-acetyl-1,1-bis(1H-indol-3-yl)methane；1,1-bis(1H-indol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 1370247-75-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: OBLIHJIEUHOIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(1H-indol-3-yl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（吲哚-3-基）咔唑的合成：选择性1,2-烷基与1,2-乙烯基迁移

  摘要：

  金（III）催化的α-双（吲哚-3-基）甲基炔醇的环异构化选择性地产生了1-（吲哚-3-基）咔唑，其转化是通过选择性的1,2-烷基与1进行的，从最初的5-内-螺环化反应生成的乙烯基-金中间体中的2-乙烯基迁移步骤。该反应与叔或仲起始炔醇以及多种炔烃取代基一起进行得很好。DFT计算还支持了另一个吲哚-3-基取代基对于1,2重排中的意外选择性的关键作用，该计算揭示了烷基迁移路径中的低阻隔两步机理，其中第二个吲哚显着稳定碳阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02303
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氯化胆碱 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 甘油 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,1-di(1H-indol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂Diels-Alder方法处理双（吲哚基）甲烷的天然深共熔溶剂

  摘要：

  首次公开了使用天然深共熔溶剂（NADES）作为反应介质进行杂Diels-Alder反应。这使基于亚硝基和偶氮烯烃与吲哚的双-杂-Diels-Alder /共轭加成反应的双（吲哚基）甲烷（BIM）合成方法的效率和可持续性得以提高。H 2 O与氯化胆碱/甘油的三元混合物可调节该NADE​​S的物理性质，从而改善溶剂体系，提供目标羟基亚氨基甲基和基甲基BIM，反应时间更短，效率更高且易于分离程序。此外，当使用3-甲基-1-叔丁氧基羰基偶氮烯烃时，可以直接获得羰基-BIM。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02421-7

文献信息

• Addition of Indoles to Oxyallyl Cations for Facile Access to α-Indole Carbonyl Compounds
  作者：Qiang Tang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300591z

  日期：2012.4.6

  A direct coupling of unprotected indoles and α-halo ketones via in situ generated oxyallyl cation intermediates is described. The reactions efficiently afford α-indole carbonyl compounds with good to quantitative yields.

  描述了未保护的吲哚和α-卤代酮通过原位生成的羟基烯丙基阳离子中间体的直接偶联。该反应有效地提供了具有良好至定量收率的α-吲哚羰基化合物。
• Development of an imidazole salt catalytic system for the preparation of bis(indolyl)methanes and bis(naphthyl)methane
  作者：Xu Wang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1371/journal.pone.0216008

  日期：——

  Imidazolium salts are shown to catalyze the rapid room temperature reaction of indoles or naphthol with aldehydes to provide bis(indolyl)methanes or bis(naphthol)methane in excellent yields and the reaction proceeds optimally in dichloromethane with no base additives. The reaction exhibits a broad substrate tolerance and occurs through nucleophilic activation of the indoles and naphthols through a

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。