N-4-pentynoyl-β-neuraminic acid | 1365255-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-pentynoyl-β-neuraminic acid
• 英文别名: N-4-pentynoylneuraminic acid；SiaNAl；(2S,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-(pent-4-ynoylamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1365255-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: WYMINHXTGJBZHT-KLKPRGAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-4-pentynoylmannosamine 、 sodium pyruvate 在 sodium azide 、 5-N-acetyl-β-neuraminic acid aldolase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 N-4-pentynoyl-β-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl monosaccharide analogues as a tool for evaluating Golgi glycosylation efficiency: application to Congenital Disorders of Glycosylation (CDG)

  摘要：

  先天性糖基化紊乱（CDG）患者细胞中高尔基糖基化缺陷的可视化具有挑战性，需要使用繁琐的糖基分析方法，而这些方法几乎不适用于临床研究。我们在此展示了用炔基标记的唾液酸（SiaNAl）对患者细胞进行代谢标记，从而能够轻松可靠地检测CDG的发生。通过评估唾液酸类似物在细胞内的分布，它还提供了有关病理过程的宝贵线索。

  DOI：

  10.1039/c3cc45914d

文献信息

• Chang, Pamela V.; Chen, Xing; Smyrniotis, Chris, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4030 - 4033
  作者：Chang, Pamela V.、Chen, Xing、Smyrniotis, Chris、Xenakis, Alexander、Hu, Tianshun、et al.

  DOI：——

  日期：——