methyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 86447-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 5-O-methyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 86447-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₄
• 分子量: 316.569
• InChiKey: PLKHWKDZUVWFLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-benzyl-N-t-butyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VIII. Selective a-alkylation and γ-halogenation of the dianion from α,β-unsaturated nipecotic acid derivatives

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶-3-羧酸 (3) 酸 (3) 是 GABA 摄取抑制剂尼泊金酸 (1) 的 β、γ 不饱和衍生物。 的β，γ-不饱和衍生物。 通过二锂 盐脱共轭，合成了受 N-叔丁氧羰基保护的 中间体 (6)。用烷基化剂或醛取代中间体 烷基化剂或醛取代，得到的主要是 a-烷基化产物，但用 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化则提供了一条通向 γ-取代的不饱和氨基酸 (13a)。

  DOI：

  10.1071/ch9830601
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VIII. Selective a-alkylation and γ-halogenation of the dianion from α,β-unsaturated nipecotic acid derivatives

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶-3-羧酸 (3) 酸 (3) 是 GABA 摄取抑制剂尼泊金酸 (1) 的 β、γ 不饱和衍生物。 的β，γ-不饱和衍生物。 通过二锂 盐脱共轭，合成了受 N-叔丁氧羰基保护的 中间体 (6)。用烷基化剂或醛取代中间体 烷基化剂或醛取代，得到的主要是 a-烷基化产物，但用 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化则提供了一条通向 γ-取代的不饱和氨基酸 (13a)。

  DOI：

  10.1071/ch9830601

文献信息

• ALLAN, R. D.;FONG, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 601-608
  作者：ALLAN, R. D.、FONG, J.

  DOI：——

  日期：——